Bachiller En Ciencias Y Letras

SEMANA 25

CARBOHIDRATOS (MONOSACÁRIDOS)

1. ¿Qué otros nombres reciben los hidratos de carbono? Carbohidratos (CH2O)n, glúcidos o azúcares.

2. ¿Qué son los carbohidratos? Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes de la biosfera y a su vez los más diversos. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y también en los tejidos animales, como glucosa o glucógeno. Estos sirven como fuente de energía para todas las actividades celulares vitales.

3. ¿Cómo se clasifican los carbohidratos por el número de unidades estructurales?

Dependiendo de su composición, los carbohidratos pueden clasificarse en:

Simples

• Monosacáridos: glucosa o fructosa

• Disacáridos: formados por la unión de dos monosacáridos iguales o distintos: lactosa, maltosa, sacarosa, etc.

• Oligosacáridos: polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos.

Complejos

• Polisacáridos: están formados por la unión de más de 20 monosacáridos simples.

• Función de reserva: almidón, glucógeno y dextranos.

• Función estructural: celulosa y xilanos.

4. ¿Cuáles son los grupos funcionales presentes en los carbohidratos?

En base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos:

o Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).

o Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas).

Ejemplos:

Los monosacáridos forman estructuras cíclicas al cerrarse la cadena abierta mostrada anteriormente.

Ejemplo:

5. ¿Qué son los monosacáridos?

Monosacáridos

Responden a la fórmula general (CH2O)n. Con n entre 3 y 7

Compuestos orgánicos formados por una sola cadena de carbonos no hidrolizable

Químicamente se definen como polialcoholes con un grupo aldehído o cetona.

Aldosas Polialcoholes con un grupo aldehido

Cetosas Polialcoholes con un grupo cetona

Triosas 3 carbonos (CH2O)3

Tetrosas 4 carbonos (CH2O)4

Pentosas 5 carbonos (CH2O)5

Hexosas 6 carbonos (CH2O)6

Eptosas 7 carbonos (CH2O)7

Al tener varios carbonos asimétricos poseen muchos isómeros ópticos

Isómeros ópticos de los monosacáridos

nº C 3 4 5 6 7

Aldosas 2 4 8 16 32

Cetosas 1 2 4 8 16

Los pares de enantiómeros se conocen como formas D o formas L dependiendo de la posición del alcohol del último carbono asimétrico

Al ser la nomenclatura química muy compleja los monosacáridos tienen nombres propios.

Los más importantes son los de 3, 5 y 6 carbonos

Propiedades

• Sólidos cristalinos

• Color blancos

• Sabor dulce

• Muy solubles en agua

• Reactivos por grupos alcohol y carbonilo

o Pueden reaccionar alcohol con amino

o Pueden oxidarse los grupos aldehído o cetona a ácido

o Puede en lazar un grupo alcohol del monosacárido con un ácido: Enlace ester

o Pueden reducirse los grupos carbonilo a alcohol

o Pueden enlazar un grupo alcohol del monosacárido con otro alcohol: Enlace glucosídico

o Pueden reducirse alcoholes a H

• Los de un número suficientemente elevado de carbonos pueden ciclarse

Ciclación de los monosacáridos

• Reacción del grupo carbonilo con el alcohol dentro de la propia molécula dando lugar a hemicetales o hemiacetales

• La reacción es reversible de modo que en disolución están constatemente transformándose unas formas en otras

• Forman habitualmente ciclos de 5 ó 6 eslabones uno de ellos el O del alcohol

5 eslabones

Furanosa 6 eslabones

Piranosa

• El carbonilo da lugar a un nuevo alcohol y forma un nuevo carbono asimétrico

o forma a si el alcohol trans respecto al CH2OH. Abajo en proyección de Haworth

o forma b si el alcohol cis respecto al CH2OH. Arriba en proyección de Haworth

• Se nombran con a o b + raiz del nombre del monosacárido + piranosa o furanosa

• La ciclación es permanente si enlaza el alcohol del carbono que cierra el ciclo.

o Aldpentosas suelen ciclar en Furanosas

o Cetohexosas suelen ciclan en Furanosas

o Aldohexosas suelen ciclan en Piranosas

Monosacáridos más importantes y Función celular

Monosacárido Función

Triosas Gliceraldehido Metabolismo de monosacáridos

Síntesis de otras moléculas

Dihidroxicetona

Pentosas D-Ribosa Formación de nucleótidos. ARN

D-Desoxirribosa Formación de nucleótidos. ADN

D-Xilosa Formación de polisacáridos

L-Arabinosa Formación de polisacáridos

D-Ribulosa Captación de CO2 en fotosíntesis

Hexosas D-Glucosa Formación de polisacáridos:

Celulosa. Glucógeno. Almidón.

Fuente de energía celular

Síntesis de otras moléculas

D-Manosa Formación de polisacáridos

D-Galactosa Formación de polisacáridos

Formación de oligosacáridos: Lactosa

Formación de glucolípidos

D-Fructosa Formación de oligosacáridos: sacarosa

Eptosas Heptulosa Ciclo de fijación del C en la fotosíntesis

Obtención

• Autótrofos: Síntesis inorgánica. Plantas protistas y cianobacterias a partir de CO2 y H2O

• Heterótrofos : Síntesis o ingestión

1.5.3 - Derivados de Monosacáridos

Muchos y muy diversos

Azucares-alcoholes Reducción del grupo aldehido o cetona

Sorbitol Formación de lípidos complejos

Manitol Estructural

Inositol Metabolito

Glicerina Formación de lípidos complejos (Acilglicéridos, Fosfoglicéridos y Glucoglicéridos)

Metabolismo

Glucoácidos Oxidación del aldehído o cetona

A. Glucorónico Polisacáridos

A. Ascórbico Antioxidante. Vitamina C

Fosfatos de glúcidos Reacción del alcohol con A. Fosfórico.

Glucosa 1P Síntesis y degradación de azúcares. Retención celular

Glucosa 6P

Ribosa 1P

Aminoazúcares o aminoglúcidos Cambio de alcohol por amino

Glucosamina Polisacáridos

Galactosamina Glucolípidos.

Polisacáridos

N acetil glucosamina Polisacáridos: quitina.

Pared bacteriana : Mureina o Peptidoglucano

N acetil murámico Pared bacteriana : Mureina o Peptidoglucano

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