CARACTERÍSTICAS DE LAS REACCIONES DE ADICIÓN DE UN ELECTRÓFILO

CARACTERÍSTICAS DE LAS REACCIONES DE ADICIÓN DE UN ELECTRÓFILO

Las familias de hidrocarburos alifáticos se caracterizan por exhibir uno o más grupos funcionales múltiples carbono-carbono, sea el doble enlace -C=C- de alquenos y polienos o el triple enlace -G=C- de los alquinos. La química que protagoniza el doble enlace en los alquenos es muy rica por el carácter lábil del enlace π, en forma similar se comporta el triple enlace de los alquinos. La reacción más característica de estos enlaces es la adición electrofílica.

 Reacción General de Adición electrolítica en Alquenos

Las reacciones químicas de los alquenos son de dos clases:

a) las que ocurren sobre el doble enlace

b) las que suceden en carbonos adyacentes al doble enlace.

En las últimas el doble enlace aparece intacto en los productos y su presencia es esencial aunque aparentemente no se involucre en la reacción. En el primer grupo se destacan las reacciones de adición al doble enlace. La ecuación general para la adición de un reactivo A-B a un doble enlace carbono-carbono es:

En este proceso se rompe la unión π mas débil, formándose en su lugar dos enlaces o mas fuertes, es además la combinación de dos moléculas para producir una sola. Debe recordarse que la estructura del doble enlace representa una nube de electrones π por encima y por debajo del plano molecular. Estos electrones π están muy disponibles, convirtiendo al doble enlace en una fuente de electrones o base de Lewis que reacciona fácilmente con especies deficientes en electrones o ácidos de Lewis que denominamos electrófilos. En consecuencia: La reacción general más típica o característica de los alquenos es la reacción electrofílica.

Los reactivos tipo A-B polarizables pueden proporcionar especies A+ deficientes en electrones (electrófilos) que se adicionan al doble enlace rico en electrones (base de Lewis) para generar intermediarios cargados positivamente en carbono, que se conocen como carbocationes.

Estos últimos reaccionan con la parte rica en electrones de las moléculas tipo A - B que llamaremos nucleófilo

- Adición electrofílica de un catión H+, formando un carbocatión

En la etapa 2 de una Adición electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina con un nucleófilo, para formar un segundo enlace covalente.

- Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando intermediarios de 3-centros

- Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando carbocationes

En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico, la regioselectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de Markovnikov.

El ataque de un electrófilo al sistema

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