Cloruro de N-acetilsulfanililo

Investigación previa Practica numero 7 Cloruro de N-acetilsulfanililo

Objetivos:

General:

• Mostrar la SEA, mediante la clorosulfonación de acetanilida, obteniendo un producto intermediario importante para la producción de sulfas.

Particulares:

• Reafirmar los conocimientos que se tiene dentro de la SEA.

• Iniciar el conocimiento de los intermediarios químicos para obtener un compuesto de uso farmacéutico.

Fundamento

Sulfonamida es un compuestos orgánicos de azufre que contienen los radicales -SO 2 NH 2 (las amidas de ácidos sulfónicos). Su estructura molecular es similar al ácido p-aminobenzoico (PABA), que se necesita en los organismos de bacterias como un sustrato de la enzima sintetasa dihidropteroato para la síntesis de ácido tetrahidrofólico (THF). Las sulfonamidas, principalmente derivados de sulfanilamida, son capaces de interferir con los procesos metabólicos en las bacterias que requieren PABA. Actúan como agentes antimicrobianos inhibiendo el crecimiento de bacterias y la actividad y llamados a las sulfonamidas. Se utilizan en la prevención y el tratamiento de infecciones bacterianas, diabetes mellitus, edema, hipertensión, y la gota .Sulfamidas incluye;

• Sulfonamidas tópicos: sulfacetamida; sulfadiazina de plata; mafenida; acetato de mafenida;

• Se absorbe rápidamente y eliminó sulfonamidas: diolamina sulfisoxazole; sulfadiazina;sulfametoxazol;

• Sulfonamidas hidrófilos: phtalylsulfacetamide; phtalylsulfathiazole; sulfasalazina;sulfaguanidina;

• Largas sulfonamidas duraderas: sulfadoxina;

Un medicamento antibacteriano puede ser de dos tipos, bacteriostático, es decir, que impide el crecimiento de las bacterias, o bactericida, es decir, una sustancia que las mata. Si tratamos tan sólo la temática de las sulfamidas, éstas son de tipo bacteriostáticas. Algunas de las sulfamidas más comunes son por ejemplo, la sulfapiridina, el sulfatiazol, la sulfadiazina, la sulfaguanidina o el sulfisoxazol, entre otras.

Las sulfamidas de tipo más complejas poseen gran variedad de aplicaciones. A pesar de no poseer estructuras simples típicas o características de las sulfanilamida, suelen tender a ser menos tóxicas que los compuestos de referencia o de base.

Desarrollo experimental

1. Pesar 0.50 g de acetanilida en un matraz erlenmeyer de 25 mL.

2. Calentar el matraz hasta fundir la acetanilida.

3. Posteriormente, rotar el matraz de tal forma que se solidifique la acetanilida en las paredes bajas.

4. Enfriar el matraz en baño de hielo.

5. Con una pipeta, medir 1.2 mL de ácido clorosulfónico y adicionarlo cuidadosamente en una sola operación al matraz que contiene la acetanilida.

6. Conectar el matraz a una trampa

7. Sacar el matraz del hielo y agitarlo suavemente hasta que una parte de la pasta esté disuelta (aproximadamente 5-10 minutos) y el desprendimiento de HCl(g) se efectúe a un ritmo rápido.

8. En seguida, calentar la mezcla de reacción en baño maría por 10 minutos (para que la reacción sea total).

9. Enfriar exteriormente el matraz y verter el contenido gota a gota con agitación sobre 10 mL de H2O con hielo contenido en un vaso de precipitados.

10. Enjuagar el matraz con agua helada (3 x 5 mL) y agitar por unos minutos hasta obtener una suspensión de un sólido blanco/granular.

11. Filtrar el sólido y lavarlo con H2O helada (3 x 5 mL).

12. Recristalizar con éter.

13. Calcular el rendimiento de la reacción.

14. Verificar la pureza del producto, mediante ccf (SiO2, CHCl3/AcOEt 1:1), empleando como reveladores, primero luz UV, posteriormente vapores de I2 y finalmente con una disolución de CeSO4 en H2SO4.

15. Determinar el punto de fusión al producto puro.

16. Discutir en grupo los datos espectroscópicos

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