Compuestos orgánicos azufrados síntesis de sulfanilamida i

Toledo Barrón Gabriela

Clave: 20

Fecha: 12/10/2022

Química Orgánica III (1506-5)

Práctica No. 3

COMPUESTOS ORGÁNICOS AZUFRADOS

SÍNTESIS DE SULFANILAMIDA I

Reacción:

Primera parte

[pic 1]

Segunda parte

[pic 2]

Datos estequiométricos:

[pic 3]

Ejemplo de cálculos:

Reactivo limitante: acetanilina  

Masa (g) teórica de 4-Acetamido bencensulfonamida:

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Masa (g) teórica de sulfanilamida:

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n,mol:

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Procedimiento experimental:

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Análisis del procedimiento:

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se deposita 1 g de acetanilina y se coloca a la flama de un mechero hasta que se funda por completo. Una vez fundida se deja enfría hasta que se solidifique.

[pic 49]

Una vez solidificada la acetanilina el matraz se coloca en un baño de hielo y se prepara una trampa de NaOH con 10 mL de NaOH al 33% y en la campana, en una sola etapa y rápidamente, se hace la adición de 3.5 mL ácido clorosulfónico. Hecha la adición se tapa con la trampa de NaOH y se agita un poco el matraz en el baño de hielo para que se lleve a cabo la reacción.

[pic 50]

Una vez que se note que ya no hay tanta evolución de vapores de HCl en el matraz, se retira del baño de hielo para ser agitado a temperatura ambiente durante 10 min.

Para garantizar que toda la acetanilina reaccione, se calienta la mezcla de reacción en baño María hasta notar que ya no se desprenden vapores.

Cuando termina el calentamiento de la reacción, se retira con cuidado la trampa de NaOH y se vierte con cuidado, lentamente y con agitación, el contenido del matraz en un vaso de precipitados con aproximadamente 30 g o 40 g de hielo. Se hacen lavados al matraz con agua helada para que se elimine el exceso de ácido clorosulfónico y lo que haya podido quedar de acetanilida.

Posteriormente la mezcla de reacción se filtra al vacío haciendo lavados de agua helada hasta obtener un pH de 5-6.

Una vez seco el producto, se coloca en un matraz Erlenmeyer de 125 mL donde se hará la reacción con NH4OH. Esta reacción se hará a la flama del mechero. Se dejó 5 min a ebullición. Transcurrido el tiempo se retira de la fuente de calor y se deja enfríar un poco a temperatura ambiente para después ser colocado en un baño de hielo.

Formado el sólido se procede a filtrar al vacío haciendo lavados con agua helada hasta que en las aguas madre se obtenga una pH neutro.

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