Definición de compuesto aromático

Definición de compuesto aromático

La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos (adición y oxidación del doble enlace).

Kekule propuso en 1865 las dos estructuras siguientes para la molécula aromática más sencilla, el Benceno:

Supuso que la molécula real era un intermedio entre las dos. Posteriormente se observó que el benceno es plano y que todos sus carbonos son equivalentes siendo la distancia C C de 1'39 A. La moderna teoría de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno suponiendo que los orbitales p de los átomos de carbono crean una densidad electrónica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p, están deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados. Entonces la estructura del benceno se representará de la siguiente forma:

Esta deslocalización de electrones hace que la molécula sea muy estable, lo que podría demostrarse de la siguiente manera:

H = 28'6 Kcal/mol

Si hubiese tres dobles enlaces: H = 28'6 x 3 = 85'8 Kcal/mol.

Sin embargo para el benceno:

H = 49'8 Kcal/mol

lo que indica que la molécula es más estable ya que se desprende menos energía en la reacción.

Los principales hidrocarburos aromáticos son:

Compuesto Nombre Pfusión

(ºC) Pebullición(ºC) Densidad a 20 ºC (gr/cm3 )

Benceno 5,5 80,1 0,879

Tolueno - 9,5 110,6 0,867

o - xileno - 25,2 144,4 0,880

m - xileno - 47,9 139,1 0,864

p - xileno 13,3 138,4 0,861

Bifenilo 69,2 254 -------

Estireno - 30,6 145,2 0,906

Naftaleno 80,3 218 -------

Antraceno 216,2 340 -------

En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.

August Kekulé

(1,3,5 hexatrieno)

Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.

Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.

Características estructurales del benceno

• Molécula plana

• Ángulos de enlace de 120º

• Alta insaturación ( 6e- p)

• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace

• Sus reacciones típicas son de sustitución.

La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por

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