Compuestos Aromaticos

INTRODUCCIÓN

Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada)

EL BENCENO:

Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. Según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clínico con seis átomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su fórmula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno.

FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO:

El benceno suele representarse de las siguientes formas:

Como un hexágono reguló un círculo en su interior (este círculo trata de representar los electrones deslocalizados)

Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.

REGLA DE HUCKEL:

Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero.

POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO:

Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto, las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto.

SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS:

Consiste en reemplazar un hidrógeno, unido a un carbono en el anillo del benceno. Por otro o grupo mediante el ataque de electrófilo al citado anillo.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:

Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta el número de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.

Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico, un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno.

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS:

Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos, que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos.

El benceno es un líquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble en disolventes orgánicos. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente.

Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente

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