Nitracion de compuestos aromaticos

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RESUMEN

Para la nitración de compuestos aromáticos, se hizo una práctica en la que se realizó, la nitración de la acetanilida; por consiguiente, se trata de una reacción entre un compuesto orgánico y un agente nítrate.

1.INTRODUCCIÓN

La sustitución de un átomo de hidrogeno (H) sobre el anillo aromático se entiende como nitración aromática.

La nitración se lleva acabo mediante el manejo de un compuesto aromático con una mezcla nítrate (ácido nítrico + ácido sulfúrico concentrado). Esto sucede por medio de una sustitución electrofílica aromática en el cual, ocurre el ataque al anillo aromático rico en electrones por parte del ion nitronio (NO3) + que se forma mediante la siguiente reacción:[pic 2]

HNO3 + H2SO4 → (NO3) + + 2HSO4

2. RESULTADOS

Nitración de acetanilida. En un Erlenmeyer pequeño a calentamiento suave se disolvió 4.5g de acetanilida en 5 ml de ácido acético glacial, se dejó reposar y se le añadió 6.5 ml de ácido sulfúrico concentrado frio. Posteriormente se preparó una mezcla nítrate con ácido nítrico (HNO3) y acido sulfúrico concentrado (H2SO4). Dicha mezcla se encargó de la formación del electrófilo.

Se enfrió la acetanilida en un baño frio para de esta manera, evitar que la reacción fuera violenta y, se le agregó gota a gota la mezcla nítrate con ayuda de un embudo de separación de sustancias y, se dejo reposar por unos minutos con el fin de que la reacción se completara (figura1). Al cabo de un tiempo, se le añadió 70 ml (aprox) de agua fría, obteniéndose una sustancia de color amarillo. Dicha sustancia, filtró con la ayuda de un embudo de filtración al vacío, para que de tal manera se obtuviera el producto con la menor humedad posible (figura 2).

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Posteriormente se procedió a pesar en una balanza semi-analitaca la sustancia obtenida médiate la nitración de la acetanilida, arrojando un peso de 36,87g.

 La sustancia obtenida mediante el proceso anteriormente mencionado es la nitroacetanilida (figura3).

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3. ANÁLISIS DE RESULTADOS  

 La nitración de acetanilida es un proceso de gran importancia en la química orgánica puesto que, la p-nitroacetanilida tiene una amplia gama de utilidades en la producción y síntesis de una gran diversidad de colorantes textiles, y colorantes utilizados en la industria productora de alimentos. En base los resultados obtenidos, se analizó que para llevar acabo la nitración de acetanilida, es necesario la intervención de un ion nitronio (NO2) + proporcionado por la mezcla nítrate. Dicho ion efectuó el ataque electrófilo al anillo aromático. De esta forma se obtuvo dos isómeros diferentes uno con la posición del nitronio en para y el otro en posición orto. Se puede decir que este último se produjo en menor porción ya que, la posición orto se encuentra estéricamente impedida.

4. CONCLUSIONES

Por medio de esta practica se analizó y se estudió la reacción de nitración en compuestos aromáticos, entendiendo la importancia de la sustitución electrofílica en el anillo aromático. Se apreciaron los efectos de orientación electrofilia mediante la reacción de nitración. Se obtuvo adiestramiento en procedimiento para llevar acabo la nitración de la acetanilida.  

5. REFERENCIAS

[1] MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA, Universidad del Atlántico, facultad de ciencias básicas, departamento de química.  Barranquilla 2018.

Fecha de acceso: 19-05-2019

[2] QUIMICA DE CHARLES E. MORTIMER febrero, 1998 MEXICO, D.F.

Fecha de acceso: 19-05-2019

[3]L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA VOL1. 7ma EDICION.

Fecha de acceso: 19-05-2019

ANEXOS

-escriba el mecanismo de sustitución electrofílica para la obtención de nitroacetanilida .

Primero se tiene que obtener el ion nitronio (NO2)2 proporcionado por la mezcla entre acido nítrico + acido sulfúrico, donde este ultimo es un catalizador ya que, al final de la reacción vuelve a regenerarse. El nitronio, actúa como electrófilo atacando el nucleofílico que es la acetanilida, y de esta manera dando formación a la nitroacetanilida.

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