Compuestos Aromàticos

Compuesto aromático

Se le conoce como hidrocarburos aromáticos los cuales son polienos cíclicos conjugados que cumplen la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Historia de los compuestos aromáticos

Se les coloco el nombre de aromáticos porque los primeros que se descubrieron, y todavía no se sabía nada de fórmulas, eran compuestos con aroma, como la vainillina, el anís, el timol, y otros. Cuando se conocieron las fórmulas se vio que casi todos ellos presentaban lo que químicamente se conoce ahora como aromaticidad.

Formulas del Benceno, naftaleno, antraceno y fenantreno

Benceno: Es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y a sus derivados se les denominaban compuestos aromáticos debido a el olor característico que poseen)

Fórmula:

Naftaleno: Es un sólido blanquecino que predomina fundamentalmente en los combustibles fósiles. Posee un olor fuerte pero no desagradable, es bastante inflamable y fácilmente evaporable.

Fórmula: C10H8

Antraceno: El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.

Fórmula:

Fenantreno: es compuesto de tres anillos fusionados bencenos.

El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en humo del cigarrillo, y es un conocido irritativo, fotosensibilizando la piel a la luz.

El fenantreno tiene una energía de resonancia de 92 kcal/mol. Es m. Quím. org. C14H10. Ortodifenilenoetileno. Hidrocarburo aromático de tres anillos bencénicos y de fórmula desarrollada:

Sólido cristalino incoloro, soluble en alcohol, éter, benceno, sulfuro de carbono .

Nomenclatura para bencenos disustituidos

En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

Reglas de Hunckel para los compuestos aromáticos, anti aromáticos y no aromáticos

La regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla.

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