EL ARBOL DE GERNICA

1,4-butanodiol

...

Salvar

[pic 1]

[pic 2]

El 1,4-butanodiol , conocido coloquialmente como BD , es el compuesto orgánico con la fórmula HOCHCHCHCHOH. Es un incoloro viscoso líquido . Es uno de los cuatro isómeros estables de butanodiol .

Síntesis

En su síntesis industrial , el acetileno reacciona con dos equivalentes de formaldehído para formar 1,4-butinodiol . Este tipo de proceso a base de acetileno es ilustrativo de lo que se conoce como "química Reppe", según el químico alemán Walter Reppe . La hidrogenación de 1,4-butinodiol da 1,4-butanodiol. Esta ruta es utilizada por BASF y Ashland / ISP. También se fabrica a escala industrial a partir de anhídrido maleico en el proceso Davy, que primero se convierte en el éster de maleato de metilo, luego se hidrogena. Otras rutas son de butadieno , acetato de alilo y ácido succínico . [4]

Se ha comercializado una ruta biológica a BDO que utiliza un organismo genéticamente modificado . [5] La biosíntesis procede a través de 4-hidroxibutirato .

Uso industrial

El 1,4-butanodiol se utiliza industrialmente como disolvente y en la fabricación de algunos tipos de plásticos , fibras elásticas y poliuretanos . En química orgánica , el 1,4-butanodiol se usa para la síntesis de γ-butirolactona (GBL). En presencia de ácido fosfórico y alta temperatura, se deshidrata al importante disolvente tetrahidrofurano . [6] A aproximadamente 200 ° C en presencia de catalizadores de rutenio solubles , el diol sufre deshidrogenación para formar butirolactona . [7]

Se afirmó que la producción mundial de 1,4-butanodiol era de aproximadamente un millón de toneladas métricas por año y el precio de mercado es de aproximadamente US $ 2,000 (€ 1,600) por tonelada (2005). En 2013, se afirmó que la producción mundial era de miles de millones de libras (consistente con aproximadamente un millón de toneladas métricas). [8]

Casi la mitad se deshidrata a tetrahidrofurano para producir fibras como Spandex . [9] El mayor productor es BASF . [10]

Toxicidad y uso como droga recreativa

[pic 3]

[pic 4]

Advertencia de la FDA contra productos que contienen GHB y sus profármacos, como el 1,4-butanodiol.

El 1,4-butanodiol también se usa como una droga recreativa conocida por algunos usuarios como "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee" o "One Four BDO". Ejerce efectos similares al γ-hidroxibutirato (GHB), que es un producto metabólico del 1,4-butanodiol. [11] [12] Cuando se mezcla con otras drogas, el uso indebido de 1,4-butanodiol ha resultado en adicción y muerte. [13]

Farmacocinética

El 1,4-butanodiol se convierte en GHB por las enzimas alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa y los diferentes niveles de estas enzimas pueden explicar las diferencias en los efectos y los efectos secundarios entre los usuarios. [14] Si bien la administración conjunta de etanol y GHB ya plantea riesgos graves, la administración conjunta de etanol con 1,4-butanodiol interactuará considerablemente y tiene muchos otros riesgos potenciales. Esto se debe a que las mismas enzimas que son responsables de metabolizar el alcohol también metabolizan el 1,4-butanodiol, por lo que existe una gran posibilidad de una interacción peligrosa entre medicamentos . [14] [15]Los pacientes de la sala de emergencias que sufren una sobredosis de etanol y 1,4-butanodiol a menudo presentan síntomas de intoxicación por alcohol inicialmente y, a medida que se metaboliza el etanol, el 1,4-butanodiol puede competir mejor por la enzima y se produce un segundo período de intoxicación. ya que el 1,4-butanodiol se convierte en GHB. [14]

[pic 5]

[pic 6]

Vía metabólica de 1,4-butanodiol, γ-butirolactona y ácido γ-hidroxibutírico (GHB) .

Farmacodinámica

El 1,4-butanodiol parece tener dos tipos de acciones farmacológicas. Los principales efectos psicoactivos del 1,4-butanodiol se deben a que se metaboliza en GHB; sin embargo, hay un estudio que sugiere que el 1,4-butanodiol puede tener posibles efectos farmacológicos similares al alcohol que no se deben a esta conversión. [15] El estudio llegó a esta conclusión basándose en el hallazgo de que el 1,4-butanodiol administrado conjuntamente con etanol condujo a la potenciación de algunos de los efectos conductuales del etanol. Sin embargo, la potenciación de los efectos del etanol puede ser simplemente causada por la competencia por la alcohol deshidrogenasa y el aldehído deshidrogenasaenzimas con 1,4-butanodiol coadministrado. Los pasos limitantes de la tasa metabólica compartida conducen, por lo tanto, a un metabolismo más lento y eliminación de ambos compuestos, incluido el conocido metabolito tóxico acetaldehído del etanol .

...