EXPERIMENTO 3 , 5 - DIETOXICARBONIL - 2 ,4-DIMETIL

EXPERIMENTO 3 , 5 - DIETOXICARBONIL - 2 ,4-DIMETIL -

PIRROL

En un matraz de tres bocas de 1.500 - m1 , equipado con un embudo de goteo y un agitador mecánico sellado , lugar 195g ( 190m1 , 1,5 mol ) de aceto acetato de etilo y 450 ml de ácido acético glacial . Se enfría la solución en una mezcla de hielo - sal a 5 " C; añadir una solución fría de 52 g ( 0,75 moles ) de nitrito de sodio en 75 m1 de agua gota a gota y con agitación vigorosa a una velocidad tal que la temperatura se mantenga entre 5 y 7 " C ( aproximadamente 30 minutos ) , se agita durante otros 30 minutos , y mantener a temperatura ambiente durante 4 horas . Reemplazar el embudo de goteo por un condensador de gran calibre: cerrar el tercer cuello con un tapón. Agitar enérgicamente la solución y añadir 1OO g (1,5 mol) de polvo de zinc (Sección 2.4.80 , p 467. ) A través del tercer cuello en porciones de unos 10 g; introducir las primeras 3 o 4 porciones rápidamente para que el líquido hierva. Mantenga un baño de agua con hielo y también toallas mojadas a la mano para controlar la reacción en caso de ser violento o espuma mal. Cuando todo el cinc se ha añadido (alrededor de 45 minutos) , reflujo la mezcla durante 1 hora ; si la agitación se vuelve difícil , añadir un poco de ácido acético . Mientras todavía está caliente, decantar el contenido del matraz a 5 litros de agua en un vaso de precipitados grande con agitación vigorosa. Lavar el residuo de zinc con dos porciones de 25 m1 de ácido acético glacial caliente y decantar los lavados en el agua también. Mantener durante la noche, recoger el producto crudo mediante filtración por succión, se lava con dos porciones de 250 ml de agua y se seca en el aire hasta peso constante. El rendimiento de producto bruto es 114 g (64 % ) , p.f. 127-130 ° C. La re cristalización en etanol caliente 95 por ciento da pura 33diethoxycarbonyl - 2 ,4- dimetilpirrol tan pálido cristales amarillos, pf . 136-137 "C , la recuperación es de aproximadamente 80 por ciento Registre el espectro pmr ( CDC13 , TMS) y asignar las señales que se producen en 6 1,38 ( t, 6H ), 2,52 ( S , 3H ), 2,57 ( S , 3H ) , 4,29 ( q , 2H ) y 4,32 ( q , 2H )

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