El Compuesto carbonilico, reactivo, oxidación

ALDEHIDOS Y CETONAS

Compuesto carbonilico, reactivo, oxidación

Los aldehídos y las cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan este grupo en la posición terminal mientras que las cetonas lo muestran en posición intermedia esta posición es la que les permite determinar su nivel de reacción que por lo general es de adición nucleofilica. En esta práctica se reconocieron e identificaron por medio de reactivos como el de Tollens, fehling, schiff y prueba de yodoformo,etc; la reacción que daban al momento de unirlos con aldehídos y cetonas dándonos, como resultado que las cetonas reaccionan de forma muy baja con estos reactivos ya que el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario y los aldehídos por su parte nos dieron como resultado que si reaccionan de manera eficaz con estos reactivos ya que su grupo carbonilo se encuentra más expuesto y le da su carácter reductor.

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INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas contienen un grupo funcional[pic 1]. Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

En la nomenclatura sistemática, los aldehídos se nombran cambiando por al la o terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluya el grupo funcional —CHO, al que se le asigna la posición uno a efectos de enumerar los posibles sustituyentes. Los nombres de las cetonas se forman de manera análoga, pero cambiando por ona la o terminal del hidrocarburo progenitor e indicando, si es preciso, la posición del grupo —CO— con un número (el más bajo posible). Las cetonas suelen nombrarse también corrientemente mediante los nombres de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona.

Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los  aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que

estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes.

En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rápidamente la solubilidad en agua.

Entre los métodos de obtención de compuestos carbonilico unos son comunes a aldehídos y cetonas, mientras que otros son propios de cada una de estas series. Estos son

1.  Métodos de obtención comunes a aldehídos y cetonas

a) Oxidación de alcoholes b) Hidratación de alquinos c) Ozonólisis de alquenos.

2. Métodos de obtención de aldehídos

a) Reducción de cloruros de acilo b) Hidrólisis de dihalogenuros gemínales.

3. Métodos de obtención de cetonas

a) Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard b) Síntesis de Friedel-Crafts    

 Los objetivos son:

• Estudiar algunas reacciones características de compuestos carbonilico (aldehídos y cetonas) al igual que reacciones específicas. Para diferenciar aldehídos de cetonas, metil cetonas y cetonas no metílicas.

METODOLOGÍA.

PRUEBA DE TOLLENS.

Se colocó en 2 tubos de ensayo pequeños, 5 gotas del reactivo de Tollens, a uno de los tubos se le adiciono 2 gotas de formaldehído en solución acuosa y al otro 2 gotas de acetona. Se agitaron cuidadosamente  los tubos dejándolos posteriormente en reposo aproximadamente entre 10 y 15 minutos.

PRUEBA DE FEHLING

Se mezcló en un tubo de ensayo pequeño volúmenes iguales de soluciones A y B de Fehling (5 gotas de cada uno de los reactivos). Seguido de esto se agregó en 1 gota de solución acuosa de formaldehído. En otro tubo se preparó  el reactivo de Fehling de forma similar, pero se le adiciono 1 gota de acetona. Se Caliento los 2 tubos en un baño de agua caliente durante 3 minutos.

PRUEBA DE SCHIFF

Se colocaron 5 gotas del reactivo de Schiff en 2 tubos de ensayo. A uno de los tubos se le adiciono una gota de benzaldehído y al otro tubo una gota de acetona. Se agitó y se dejó reposar 5 minutos.

PRUEBA DEL YODOFORMO

Se le agrego 1 gota de formaldehído a 20 gotas de una solución al 2% de NaOH en un tubo de ensayo, seguidamente se le agrego a la mezcla anterior gota por gota una solución de KI/I2, se agito hasta que la solución tomo una coloración ligeramente amarilla. Este procedimiento fue repetido, pero en vez de utilizar formaldehído, se utilizó acetona.

PREPARACIÓN DE LA 2,4-DINITROFENIL HIDRACINA DE LA ACETONA Y DEL FORMALDEHÍDO

Se colocaron en un tubo de ensayo grande 5 gotas del reactivo anteriormente preparado de la 2,4-Dinitrofenil hidracina, consecutivamente se le adiciono 3 gotas de acetona, se agito el tubo de ensayo y se dejó en reposo aproximadamente durante 3 minutos. De igual manera se repitió este procedimiento  con la diferencia de que no se trabajó con acetona, si no con formaldehído.

RESULTADOS.

1. FEHLING con Acetona.: Al ser sometido al baño maría este tomo una coloración verde policía y asimismo presento un precipitado poco disuelto.

FEHLING con Formaldehido: Este resulto ser más reactivo, pues tomo una coloración de cobre metálico y se percibió que este estaba más disuelto.

FEHLING con glucosa: Esta solución tomo una coloración roja, en su estado inicial era azul, por este hecho  indica que la glucosa es positiva, además por tener un grupo carbonilo en el primer carbono.

2. REACTIVO DE TOLLEN con Formaldehido: El reactivo de tollen con formaldehido es más reactivo que con la acetona, nos da como resultado da un color plateado y acetona un color transparente, lo que  al calentar no se pudo distinguir un resultado visible.

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