Clasificación De Los Compuestos Por Su Solubilidad En Disolventes Orgánicos Y En Disolventes Reactivos.

Clasificación de los compuestos por su solubilidad en disolventes orgánicos y en disolventes reactivos.

Objetivos:

Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en disolventes orgánicos y disolventes reactivos. Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en una cristalización. Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.

Introducción:

Explicación como fenómeno físico

Solubilidad es la cualidad de soluble (que se puede disolver). Se trata de una medida de la capacidad de una cierta sustancia para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve se conoce como soluto, mientras que la sustancia donde se disuelve el soluto recibe el nombre de solvente o disolvente. La concentración, por otra parte, hace referencia a la proporción existente entre la cantidad de soluto y la cantidad de disolvente en una disolución.

La solubilidad puede ser expresada en porcentaje de soluto o en unidades como moles por litro o gramos por litro. Es importante destacar que no todas las sustancias se disuelven en los mismos solventes. Por Ejemplo; el agua es solvente de la sal pero no del aceite.

Las sustancias no se disuelven en igual medida en un mismo disolvente. Con el fin de poder comparar la capacidad que tiene un disolvente para disolver un producto dado, se utiliza una magnitud que recibe el nombre de solubilidad. La capacidad de una determinada cantidad de líquido para disolver una sustancia sólida no es ilimitada. Añadiendo soluto a un volumen dado de disolvente se llega a un punto a partir del cual la disolución no admite más soluto (un exceso de soluto se depositaría en el fondo del recipiente). Se dice entonces que está saturada. Pues bien, la solubilidad de una sustancia respecto de un disolvente determinado es la concentración que corresponde al estado de saturación a una temperatura dada.

Relación con la estructura molecular

Cuando un sólido o un líquido se disuelven en un líquido, las moléculas de cada tipo deben perder algunas de sus vecinas del mismo tipo, cambiándolas por moléculas del otro tipo. Mientras mayor sea la fuerza de atracción entre las moléculas desiguales, mayor será la solubilidad. Sin embargo, mientras más intensas sean las fuerzas entre las moléculas del soluto entre sí y las del solvente entre sí, menor será su solubilidad. En definitiva, las intensas fuerzas de atracción entre las moléculas del disolvente y/o del soluto inhibirán la solubilidad, a menos que las moléculas de ambos componentes entre sí ejerzan una atracción comparable. Existe una máxima que, aunque ambigua, ha sido muy usada por los químicos desde hace mucho tiempo: "Lo semejante disuelve lo semejante¨ es decir moléculas desiguales (soluto y solvente) con fuerzas de atracción similares se disolverán, en cambio moléculas desiguales con fuerzas de atracción diferente no se disolverán.

Relación con la polaridad

La polaridad molecular resulta a partir de la suma vectorial de todas las polaridades de los enlaces individuales y el aporte de pares de electrones no enlazados en la molécula. En las sustancias fuertemente polares usualmente son solubles en disolventes polares como el agua mientras que las sustancias no polares son insolubles.

Solubilidad en disolventes polares y no polares.

Los solventes polares también pueden disolver compuestos moleculares polares. En la mayoría de esos casos lo que se dispersan son las moléculas del soluto y no los io-nes como en los compuestos iónicos.

Cuando se disuelve un soluto polar en un solvente polar se establece una inter¬ac¬ción di¬polo-dipolo entre el soluto y el solvente que sustituye las del solvente puro y las del soluto puro.

Los compuestos moleculares no polares no son solubles en solventes polares. Ellos no pueden atraer hacia sí el dipolo de las moléculas del solvente con la suficiente fuerza como para sustituir las interacciones del soluto puro y las del sol¬vente puro (dipolo-dipolo).

Disolvente próticos y apróticos

Los disolventes próticos (de protones) son aquellos que tienen un grupo –OH o uno –NH y la capacidad de formar puentes de hidrogeno, como el metanol y el etanol; mientras que los disolventes apróticos no contienen estos grupos un ejemplo, de un disolvente aprótico no polar es el hexano. Un disolvente aprótico polar es la dometilformamida.

Pruebas de solubilidad:

Solubilidad en Agua.

Como el agua es un compuesto polar es un mal disolvente de los hidrocarburos. Los enlaces oleofínicos y acetilénicos o estructuras bencenoides, modifican muy poco la polaridad, por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de las parafinas en su solubilidad en agua. La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad, pero aumenta el peso molecular y por esta razón disminuye la solubilidad en agua. Los compuestos monofuncionales, los del tipo de los éteres y los ésteres, y las cetonas, los aldehídos, los alcoholes, nitrilos, amidas, ácidos y aminas, pueden considerarse en conjunto por lo que respecta a su solubilidad en agua. En la mayoría de las series homologas de éste tipo, el límite superior de la solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono.

Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios.

La forma en que un compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su estructura química. Por ejemplo un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y también en éter. Un compuesto con carácter ácido es soluble en medio alcalino. De ahí que en el análisis cualitativo orgánico se lleven a cabo pruebas de solubilidad que darán una información fundamental con relación al tipo de compuesto que está bajo estudio y por ende de los grupos funcionales presentes en la molécula.

La forma de llevar a cabo las pruebas de solubilidad consiste en mezclar un disolvente con una cantidad equivalente al 3.0% en peso de la sustancia problema; si el compuesto se disuelve, entonces se le considera como “soluble”, pero si lo hace parcialmente o no se disuelve entonces se le considera como “insoluble” en ese medio. Excepto para el caso del ácido sulfúrico concentrado que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo, que entonces se considerará como “soluble”, aún cuando solo se manifieste una elevación de la temperatura. Solo se considerará como insoluble en

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