SOLUBILIDAD COMPUestos ORGANICOS

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISION DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

Nombre del alumno: Lucia Gómez González

Nombre la práctica: Práctica 1. Solubilidad de compuestos orgánicos

Nombre y clave del curso: Laboratorio de Química Orgánica 1

Profesor: José Carlos Alvarado Monzon

Fecha de entrega: 18 de febrero del 2013

Práctica 1. Solubilidad de compuestos orgánicos

Objetivo.

El alumno aprenderá a predecir cuándo una sustancia es soluble en cualquiera de los compuestos orgánicos presentados.

Fundamento Teórico.

Cuando se disuelve un sólido o un líquido las unidades estructurales iones o moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del disolvente. Durante la disolución debe suministrarse energía para vencer las fuerzas interionicas o intermoleculares. Esta energía se refiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto y es aportada por la formación de enlaces entre partículas de soluto y disolvente. Las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas.

Una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de las fuerzas intermoleculares del soluto y el disolvente son semejantes. Es decir lo polar es soluble en lo polar y lo no polar es soluble en lo no polar. Una molécula polar se manifiesta ya que alrededor se concentra una densidad negativa dejándolo parcialmente desprovisto de electrones mientras en el núcleo su densidad es positiva.

La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra.la sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha sustancia se le llama solvente. La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto así como la temperatura y la presión del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía.

Es útil considerar las soluciones en dos categorías:

 Soluciones en las que tanto el ambos disolvente y soluto son covalentes (moleculares)

 Soluciones iónicas, en las cuales el soluto ioniza y se disocia

1. Soluciones en las que ambos solvente y soluto son covalentes (moleculares)

Una regla usada para predecir solubilidad es “lo semejante disuelve a lo semejante”. Está generalmente aplicada tanto a compuestos polares como no polares. La razón para este comportamiento involucra la naturaleza de las fuerzas intermoleculares de atracción. La fuerza de atracción entre moléculas polares se conoce como interacción dipolo-dipolo; entre moléculas no polares, las fuerzas de atracción se llaman de Van der Waals o fuerzas de dispersión de London. En ambos casos estas fuerzas atractivas pueden ocurrir entre moléculas del mismo compuesto o de diferentes compuestos.

2. Soluciones iónicas, en las cuales el soluto ioniza y se disocia

Muchos compuestos iónicos son muy solubles en agua debido a la fuerte atracción entre iones y a la alta polaridad de las moléculas de agua. Esto también se aplica a los compuestos orgánicos que pueden existir como iones. Por ejemplo, el acetato de sodio consiste en Na+ y iones CH3COO -, los cuales son muy solubles en agua. Aunque existen algunas excepciones, se puede asumir en este experimento que todos los compuestos orgánicos que están en la forma iónica serán solubles en agua.

La manera más común de que los compuestos orgánicos se conviertan en iones es en las reacciones ácido-base. Por ejemplo, las aminas pueden ser convertidas a sales solubles en agua al reaccionar con ácido clorhídrico diluido en agua.

Amina insoluble en agua Sal soluble en agua

Esta sal puede ser convertida otra vez a la amina original adicionando una base (generalmente NaOH acuoso) a la solución de la sal.

En este experimento, se probarán las solubilidades de varios compuestos en varios disolventes. Estos resultados se deberán explicar en términos de polaridad del disolvente y del soluto.

La polaridad de un compuesto depende de las polaridades de los enlaces individuales y de la forma de la molécula. Para la mayoría de los compuestos la evaluación de estos factores puede resultar complicado, sin embargo es posible hacer algunas predicciones razonables identificando los tipos de átomos en un compuesto.

Procedimiento.

PARTE A. Solubilidad de compuestos sólidos

1. Coloque 0.040g de muestra en 4 tubos de ensaye, etiquete los tubos y adicione en el tubo:

1) Agua

2) Alcohol metílico

3) Hexano

4) Tubo de control

2. Determine la solubilidad de cada una de las 3 muestras: Benzofenona, ácido maléico y naftaleno

3. Anote el tiempo que tarda en disolverse completamente, si es insoluble o parcialmente soluble. Comparar con el tubo de control.

PARTE B. Solubilidad de Alcoholes

1. Agregar 1ml de agua y observar la solubilidad para cada componente de alcohol: metílico, 1-butanol y 1-octanol.

2. Hacemos lo mismo sólo que en lugar de agua, se deberá agregar hexano.

3. Observar la solubilidad al adicionar, si son miscibles o inmiscibles.

PARTE

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