Clasificación Por Solubilidad De Compuestos Orgánicos

UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

PRE INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

IDENTIFICACIÓN

NOMBRE DE LA PRÁCTICA:

Práctica 4: Clasificación por Solubilidad de Compuestos Orgánicos FECHA: 06/04/13

INTEGRANTES

NOMBRE: Diana Liseth Romero Mateus CÓDIGO: 1.101.690.186

PROGRAMA: Tecnología Ambiental GRUPO: E147 DOCENTE: Fredy Wsbaldo Baron

RESULTADOS DE APRENDIZAJE

• Diferenciar los compuestos orgánicos teniendo en cuenta reacciones específicas teniendo en cuenta reacciones específicas para cada tipo de hidrocarburo.

• Reconocer los compuestos que involucran tener un grupo funcional dentro la estructura de un compuesto orgánico.

• Relacionar las estructuras con sus propiedades físicas y su reactividad.

• Referenciar la estructura de un compuesto aromático, con sus propiedades físicas, su reactividad y su impacto al medio ambiente.

MARCO TEÓRICO

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico, este método se basa en que la sustancia es más soluble de un disolvente cunado sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homologa y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases.

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.

El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los mercaptanos.

De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.

Es de vital importancia que se siga el diagrama, iniciando con el agua, y descartando sistemáticamente la solución, para proseguir con el siguiente solvente.

A continuación se adjuntan los grupos de solubilidad, para que una vez obtenido el grupo de solubilidad se proceda a clasificar el compuesto:

Compuestos del grupo S2:

Son compuestos que:

Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, Polihidroxi fenoles, polihidroxi alcoholes.

Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.

Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.

Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, halúros de ácido.

Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos.

Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados.

Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitrosulfónicos, bisulfatos de bases débiles.

COMPUESTOS GRUPO S1:

Son compuestos que:

Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos.

Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.

Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera división anterior.

Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos.

Contienen N y halógenos: amidas

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