En la práctica no. 2 se busca por medio de la descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxílico para obtener un alcano.

1. RESUMEN

En la práctica no. 2  se busca por medio de la descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxílico para obtener un alcano.

Para ello se pulverizo hidróxido de sodio, oxido de calcio y ácido acético en un mortero, luego se colocó lo pulverizado en un tubo de ensayo el cual es tapado por un tapón horadado conectado a una varilla para que, al momento de calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla pulverizada de los reactivos, el producto obtenido, se traslada por medio de la varilla dentro de otros tubos de ensayo, que están colocados de forma invertida y se encuentran dentro de un recipiente con agua.

Luego de llenar los tubos de ensayo con el alcano, se proceden a realizar las pruebas de identificación de combustión, oxidación y halogenación dando como positivas parcialmente las de combustión y halogenación, caso contrario con el de halogenación que dio como resultado negativa  

Se trabajó a condiciones de laboratorio de 24̊  C y 0,84 atm.

1. OBJETIVOS

2.1) OBJETIVO GENERAL

Conocer acerca de la síntesis de alcanos y sus principales propiedades.

2.2) OBJETIVOS ESPECIFICOS

• Preparar metano por medio de la descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxilo.
• Evaluar si se cumplen las pruebas de identificación de las propiedades de alcanos
• Determinar qué factores afectan las pruebas de identificación.

1. MARCO TEÓRICO

3.1) CONCEPTOS Y GENERALIDADES  

                                                                                                                                                                                  HIDROCARBUROS: Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos debido a que están formados solo por hidrogeno y oxígeno, se dividen en alifáticos no contienen al grupo de benceno y se dividen en alquenos, alquinos y alcanos.

ALCANOS: Tienen la forma general CnH2n+2 donde n= 1, 2, 3, 4… la principal característica de los alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillas.

Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes y presentan una hibridación sp3.

El alcano más sencillo es el metano cuya fórmula es CH4, que es el producto natural de la descomposición bacteriana anaeróbica de la materia vegetal subacuática.

Muestran una reactividad relativamente baja porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. Estos reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares, son prácticamente inertes a los ácidos y las bases por lo que se les llaman “parafinas” que significa “falto de afinidad”. Sin embargo, es posible que existan reacciones redox en los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida. La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo y con los halógenos a la reacción de sustitución. Respecto a la solubilidad estos no forman enlaces de hidrogeno entre las moléculas de alcano, ya que estos son hidrofóbicos y son insolubles en solventes polares como el agua.

REACCIONES DE ALCANOS: Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:

COMBUSTIÓN: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reaccionan con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan.

HALOGENACIÓN: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:

• INICIACIÓN. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.
• PROPAGACIÓN. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.
• TERMINACIÓN O RUPTURA. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y cloro metano.

OXIDACIÓN: En este caso la oxidación de un alcano es muy difícil de realizar ya que no poseen enlaces π hacen que la oxidación no ocurra.

SINTESÍS DE ALCANOS: El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.

[pic 1]

El platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos.

PIROLISIS: Se produce cuando se calienta alcanos a varias temperaturas en ausencia de oxigeno se rompen enlaces C – C y C – H formando radicales que se descomponen entre si formando otros alcanos de mayor numero de Carbonos.

[pic 2]

3.2) REACCIONES

DESCARBOXILACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXILICOS:

[pic 3]

COMBUSTIÓN:

                                [pic 4]

HALOGENACIÓN:

[pic 5]

1. MARCO METODOLOGICO

4.1) REACTIVOS, CRISTALERIA Y EQUIPO

4.1.1) REACTIVOS

• Hidróxido de Sodio (NaOH) – 5 g
• Acetato de Sodio (CH3COONa) – 4 g
• Óxido de Calcio (CaO) – 5 g
• Permanganato de Potasio
• Bromo en Agua

     4.1.2) CRISTALERIA Y EQUIPO

• Mortero con pistilo
• Vidrio de Reloj
• Tubos de Ensayo
• Manguera
• Varilla de Vidrio
• Beacker
• Mechero
• Pinza para tubo de ensayo
• Pipeta Volumétrica
• Soporte universal

4.2) PROCEDIMIENTO

1. Se mezcló y pulverizó en un mortero 4g de acetato de sodio, 5g de hidróxido de sodio y 5g de óxido de calcio.
2.  Se agregó en un tubo de ensayo lo pulverizado del paso anterior.
3. Se tapó el tubo de ensayo con un tapón horadado.
4. Se armó el equipo como se muestra a continuación:

[pic 6]

1. Se llenó con agua un Beacker y 5 tubos de ensayo.
2. Se invirtió un tubo de ensayo y coloco en el Beacker
3. Se aplicó calor al tubo con lo pulverizado en el cual se generó gases que se trasladó a los tubos invertidos.
4. Se almacenó los tubos para realizar las pruebas de identificación

4.3) DIAGRMA DE FLUJO[pic 7]

[pic 8]

1. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Prueba        No.1                                                                                                          Nombre de la Prueba: Combustión (tubo en posición vertical)                                                                                                 Criterio de la Prueba: Todos los hidrocarburos saturados reaccionan con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan.                                                                                       Reacción:                                                                                                                                                                                                      Observación: Debido a la falta de oxígeno, el metano apago la llama del fosforo produciendo humo, el cual descendió dentro del tubo de ensayo.                                                                                                   Conclusión: La prueba es negativa no ocurre una combustión para generar una llama.[pic 9]

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