Estereo Quimica

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Depto. de Química

UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA

DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTOR:

freddy

Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Depto. de Química

ESTEREOQUÍMICA

INTRODUCCIÓN OBJETIVOS ESPECÍFICOS

4.1 ESTEREOISOMERÍA: CLASIFICACIÓN DE ESTÉREOI SOMEROS

4.1.1 Enantiomeros

4.1.2 Diastereómeros

4.1.3 Confórmeros

4.2 CONCEPTO DE QUIRALIDAD

4.3 REPRESENTACIÓN CONVENCIONAL DE ENANTIOMEROS CON UNO Y DOS CENTROS QUIRALES

4.3.1 Proyecciones con Fórmulas de Bolas y Varillas

4.3.2 Proyecciones "Cuña" (o fórmulas bidimesionales)

4.3.3 Proyecciones Fisher

4.4 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ENANTIOMEROS: ACTIVIDAD OPTICA

4.4.1 Luz Polarizada en un Plano

4.4.2 El Polarimetro

4.4.3 Rotación Específica

4.4.4 Descubrimiento de la Enantiomería

4.4.5 Mezcla Racémica

4.4.6 Pureza Optica

4.5 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ENANTIOMEROS

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Depto. de Química

4.6 CONFIGURACIÓN

4.6.1 Especificación de la Configuración: Nomenclatura de Enantiomeros

4.6.2 Sistema (R) , (S) para un Compuesto con Dos Átomos de Carbono Quirales: Diastereómeros y Compuesto Meso

4.7 ESTEREOQUÍMICA DINÁMICA

4.7.1 Resolución de una Mezcla Racémica

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Depto. de Química

INTRODUCCIÓN

La Química es sin duda una ciencia molecular-. Los fenómenos químicos observable?, se explican convenientemente en términos de la estructura molecular del material que se está transformando.

Aquella parte del estudio de la estructura molecular que se ocupa del arreglo especial de los átomos o grupos en las moléculas, se conoce como Estereoquímica.

Uno de los aportes fundamentales desde el punto de vista histórico al estudio de la Estereoquímica fue la sugerencia hecha independientemente por Le Bel (francés) y van't Hoff (holandés) en 1874 de que las moléculas existen en forma tridimensional y que el carbono en compuestos orgánicos adopta un arreolo tetrahedral. Esta suposición fue entonces, el punto de partida para explicar ciertos fenómenos íntimamente relacionados con la Enantiomería o estudio de las moléculas que tienen la propiedad de rotar el plano de la luz polarizada, fenómeno físico observado inicialmente por Biot (1913). Otra contribución importante fue también, el reconocimiento de Louis Pasteur (1848-1853) de que la actividad óptica era causada por estructuras disimétricas o quirales y que las moléculas capaces de rotar el plano de la luz polarizada a la derecha o izquierda están relacionados entre si como lo está un objeto a su imagen especular.

El estudio de la estereoquímica permite comprender mejor ciertas sutilezas de la estructura molecular donde ligeras diferencias en la configuración espacial (como seria la diferencia que puede

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Depto. de Química

existir entre nuestra mano derecha e izquierda) entre moléculas de un mismo compuesto hace que se comporten químicamente, de forma tan diferente.

Las sustancias químicas de origen biológico que constituyen los alimentos ofrecen infinidad de ejemplos donde la estructura molecular determina propiedades físicas tan evidentes como el olor o el sabor y propiedades químicas que pueden resultar letales. Asf por ejemplo existen dos glucosas y sólo una desempeña un papel de importancia extrema en el metabolismo animal, la otra no es metabolizada por los animales (no podemos sentirle sabor dulce) ni es fermentada por las levaduras. Existen también dos adrenalinas (hormonas) pero una de ellas tiene actividad hormonal superior. De casi todos los aminoácidos existentes se presentan dos formas espaciales ligeramente diferentes pero sólo uno de ellos tiene importancia biológica. No acabaríamos si continuáramos nombrando ejemplos. A través de esta Unidad se pretende introducir los conceptos estereoquímicos fundamentales.

La unidad está diseñada para desarrollarla en 18 horas de estudio efectivo.

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Depto. de Química

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Al concluir el estudio de este material el estudiante estará en capacidad de:

1. Definir correctamente y ejemplificar los términos estereoisómeros, enantiómeros, diastereómeros y confórmeros.

2. Describir en forma breve y clara los conceptos de quiralidad y enantiomerla.

3. Dada la fórmula estructural completa de un compuesto con uno o dos centros quiral es representarla en el papel con proyecciones Fisher.

4. Describir el fenómeno de Actividad Optica.

5. Dada la rotación observada de una sustancia, su concentración en la solución y la

longitud del tubo polarimétrico calcular la rotación especifica de esa sustancia.

6. Enumerar las partes esenciales de un polarímetro.

7. Dada la fórmula estructural de un compuesto orgánico quiral, dibujar su par de anantiómeros y designar su configuración con R/S.

8. Dada la fórmula estereoquímica (en cualquier proyección) de un aminoácido o carbohidrato designarlo como D o L.

9. Dado la fórmula estereoquímica de un enantiómero con centros

Luz Marina Jaramillo Ph. D.

Depto. de Química

quirales, nombrarlo completamente con el sistema IUPAC y la designación R/S.

10. Definir los términos: modificación pacérnica y pureza óptica.

11. Dadas las fórmulas de un par de estereoisómeros identificarlos como diastereómeros, estructuras meso o un par de enantiómeros.

12. Describir en términos generales los métodos que se conocen para la resolución de modificaciones racémicas.

4.1 ESTEREOISOMERÍA: CLASIFICACIÓN DE ESTEREOISÓMEROS

La isomería se definió previamente como el fenómeno medíante el cual dos o mas compuestos diferentes se representan por medio de fórmulas moleculares idénticas. Se mencionaron los isómeros estructurales o constitucionales (Sec. 2.2) los cuales son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. También debe recordarse que dentro de los isómeros existen otros denominados estereoisómeros los cuales se refieren a aquellas moléculas que tienen sus átomos o grupos unidos en el mismo orden pero difieren en el arreglo espacial de sus átomos. Ellos se clasifican a su vez en:

4.1.1 Enantiómeros

Los enantiómoros o enantiomorfos del griego, enantios, opuesto; morphe, forma) también llamados isómeros ópticos son compuestos que poseen

...