Estructura del benceno. Formula de Kekulé

BENCENO

El benceno es un compuesto orgánico de fórmula C6H6. Generalmente se lo dibuja como un hexágono con un círculo adentro. Se trata de un compuesto muy estable y con infinidad de derivados.

De hecho cuando escuches ó leas de compuestos aromáticos es porque son derivados del benceno.

Los polímeros son en reglas generales grandes cadena de compuestos orgánicos donde un mismo elemento básico (monómero) se repite una infinidad de veces. Los polímeros de derivados del benceno tienen como elemento base algún compuesto con ese hexágono.

De los ejemplos más comunes y conocidos de polímeros de derivados del benceno está el PET (Tereftalato de polietileno), el poliestireno, el poliestireno-butadieno (caucho sintético), el ABS (acrilonitrilo, butadieno estireno), el Policarbonato.

Estructura del benceno. Formula de Kekulé

A mediados del siglo XIX se conocía la fórmula molecular del benceno (C6H6) pero no cómo se disponían los átomos en su estructura química. Entre 1857 y 1858 Friedrich August Kekulé, que por ese entonces tenía 28-29 años, desarrolló una teoría sobre la estructura química orgánica basada en dos nociones: la tetravalencia del carbono (los átomos de carbono tiene cuatro electrones en su última capa, así pueden formar cuatro enlaces con otros átomos) y la capacidad de sus átomos de formar enlaces entre ellos.

Kekulé consideró que en el benceno existía una rápida migración de enlace consecuencia de una interconversión de dos estructuras.

Esta nueva teoría sobre la estructura de los átomos de carbono permitió que se comprendieran mejor las moléculas orgánicas y sus reacciones, y facilitó a partir de 1860 las investigaciones sobre la síntesis quimica y la producción de los compuestos orgánicos.

Esto provocó años más tarde, después de que el mismo Kekulé propusiera una estructura atómica circular del benceno, la producción en masa de productos derivadosdel carbono y la aparición de los plásticos.

Estructura Resonante del Benceno

Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono - carbono es en promedio 1,5 enlaces; el valor medio entre el doble y el sencillo.

A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos:

1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de resonancia.

2. Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el benceno los seis núcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono - carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.

3. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargo mientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así el benceno con dos formas de resonancia equivalentes, es muy estable.

4. Tanto más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la molécula.

Se puede concluir, entonces, que el benceno toma una de las estructuras resonantes, para mayor facilidad de trabajo con su estructura en forma escrita. Cabe destacar que cualquiera de las estructuras de Kekulé que se tomen serán en consecuencia equivalentes.

Orbitales π del benceno

se forma en realidad por combinación lineal de los seis orbitales 2p asociados a los átomos de carbono. Esta combinación genera seis orbitales moleculares π de los cuales

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