Formación de fenilhidrazonas

OBJETIVOS

• Conocer la funcionalidad del grupo carboxilo en las cetonas y aldehídos

• Realizar algunas reacciones con los aldehídos y cetonas para comprender la función del grupo carboxilo.

RESULTADOS

Reacción con bisulfito de sodio

En un tubo de ensayo se añadió 1 mL de solución saturada de bisulfito de sodio, luego se adiciono un equivalente volumen pentanal se agito y se enfrío la mezcla se obtuvo:

Formación de fenilhidrazonas

En un tubo de ensayo se añadió 1.0 mL de una solución 2,4- dinitrofenilhidrina, luego se adiciono 0,5 mL de pentanal, agitándose y se enfrió, se obtuvo:

Reacción de Cannizzaro

En un tubo de ensayo se adiciono 0,5 mL de benzaldehído (incoloro) y se añade 2.5 mL de Hidróxido de potasio al 10 % se agito. La mezcla se torna verde limón

Se obtuvo

Prueba de iodo formo

En un tubo de ensayo se adiciona 1,0 mL de agua luego adicionamos 10 gotas de etilmetilcetona y 2.0 mL de solución de iodo en ioduro de potasio dando una coloración amarilla y finalmente se agrego gotas de hidróxido de potasio al 30 %. Se obtuvo una coloración parda.

DISCUSION DE RESULTADOS

• La formación de fenilhidrazonas, es una reacción característica de adición nucleofilica presente en los aldehídos y las cetonas. La 2,4 dinitrofenilhidrazina es utilizada para la identificación de aldehídos y cetonas, por ende fue favorable para el pentanal y la etilmetilcetona.

• Reacción de Canizarro: cuando se mezclo benzaldehído con la solución de KOH, se observo la formación de una fase como gelatinosa. Este tipo de procedimiento recibe el nombre de reacción de Canizarro.

• La primera reacción llevada a cabo fue la de un aldehído, en este caso pentanal con el bisulfito de sodio, donde la adición implico un ataque nucleofílico del ión bisulfito al carbono carbonilico seguida de la unión de un hidrógeno al oxigeno carbonilico.

• En la Prueba de yodoformo: cuando se mezclo la etilmetilcetona mas 2 mL de agua (trasparente), con el yodo en yoduro de potasio (color café oscuro),y luego de calentar la solución en baño María, la mezcla se torno transparente. Esta reacción es conocida como halo formación y es típica de aldehídos y cetonas que presentan hidrógenos en carbonos alfa(carbono contiguo al carbono carbonilico). Este tipo de hidrógenos son muy ácidos y pueden cederse en forma de protones en presencia de una base debido a que el grupo carbonilo es sustractor de electrones y este efecto se trasmite a través del enlace sigma, haciéndose notable en el carbono alfa. El par de electrones qué formaba el enlace C-H queda sobre el carbono alfa, formándose así un alfa carbanion plano y mesomérico. Además, el anión enolato así formado, se estabiliza por resonancia distribuyendo la carga negativa entre el carbono alfa y el oxigeno carbonilico. El mecanismo implica dos etapas. La primer etapa (etapa lenta) consiste en la formación del carbanion o ion enolato. En la segunda etapa el ion enolato reacciona rápidamente con el

Halógeno para dar la cetona alfa halogenada y un ion halogenuro

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