Hidrolisis Del Cloruro De Terbutilo

Trabajo Práctico N°5

Hidrólisis del cloruro de terbutilo: Mecanismo y velocidad de reacción

● Integrantes:

● Fecha de inicio: 27-05-2013

● Fecha de finalización: 27-05-2013

● Fecha de entrega: 3-06-2013

Objetivo: Hidrolizar al cloruro de t-butilo mediante el mecanismo SN1 , con cálculo de la constante k para la velocidad de reacción.

Procedimiento experimental: En un erlenmeyer (1) bien limpio y seco se coloca cloruro de terbutilo y acetona y en otro (2) una solución de hidróxido de sodio y agua al que se le añade un indicador ( la solución tiene un color azul )

La solución acuosa (2) se vierte sobre el erlenmeyer (1) al mismo tiempo, que se pone en marcha el cronómetro y se comienza a medir el tiempo con la mayor exactitud posible.

La mezcla se agita constantemente y se mide el tiempo hasta el instante en que la solución se torna amarillo verdosa.

Este procedimiento se lleva a cabo en tres veces en las que varia el volumen de hidróxido de sodio ( 2 ml, 4 ml y 6 ml ) y agua ( 5 ml, 3 ml y 1 ml ) respectivamente.

Resultados:

Los datos utilizados para calcular las concentraciones del cloruro de t-butilo son la densidad, que es de 0.851 gr/ml, el peso molecular, que es de 74 gr/mol y el volumen final, que es de 10 ml. Y los datos utilizados para calcular las concentraciones del hidróxido de sodio son la concentración del mismo que es 0.1 M y el volumen final que es de 10 ml.

Tabla 1-Tiempos de viraje de color para la hidrólisis del cloruro de t-butilo en 70% de agua

% de hidrólisis Volumen de cloruro de t-butilo Volumen de acetona Volumen de NaOH Volumen de H2O Concentración de cloruro de t-butilo Concentración de NaOH Tiempo de viraje

2 1 ml 2 ml 2 ml 5 ml 1.15 M 0.02 M 90 s

4 1 ml 2 ml 4 ml 3 ml 1.15 M 0.04 M 220 s

6 1 ml 2 ml 6 ml 1 ml 1.15 M 0.06 M 370s

Tabla 2- Cantidad hidrolizada de cloruro de t-butilo en un tiempo determinado

% de hidrólisis X: concentración de cloruro de t-butilo hidrolizado ln 1M / (1M – X) T: tiempo

0 0.00 M 0.00000 0 s

2 0.02 M 0.02020 90 s

4 0.04 M 0.04082 220s

6 0.06 M 0.06187 370 s

Figura 1- ln [1M / (1M-X)] (siendo X la concentración del cloruro de terbutilo hidrolizado) versus el tiempo (segundos).

Siendo la pendiente de la recta, la constante de velocidad de reacción k= 0.0002 s-1

Discusión:

En la figura 1, realizamos una regresión lineal a partir de los valores experimentales obtenidos, identificando a la velocidad de la reacción como una de primer orden, la cual nos comprueba que estamos en presencia de una sustitución nucleofílica unimolecular (SN1). Era de esperar que la misma se llevara acabo por medio de este mecanismo, ya que el reactivo utilizado (cloruro de terbutilo) es un halogenuro de alquilo terciario, el cual da la formación de un carbocatión terciario mas estable que un secundario y primario, además de estar favorecida por el disolvente utilizado de alta polaridad (30% de acetona y 70 % de agua) siendo eficiente en la solvatación de iones.

También pudimos calcular la pendiente de la recta de la figura 1, por medio de dos puntos que pertenezcan a la recta pero que no sean los identificados en la figura. La obtención de la pendiente nos sirvió para poder obtener la constante k de la reacción la cual depende de la temperatura

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