INFORME LABORATORIO

DETERMINACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVO GENERAL

* Analizar, comprender y experimentar los fundamentos de algunas propiedades físicas de compuestos orgánicos a través del estudio de las sustancias formadas por carbono y otros heterotermos, estableciendo características estructurales y fisicoquímicas.

OBJETIVOS

* Utilizar el punto de fusión, ebullición y la densidad relativa como criterio de pureza de las sustancias sólidas.

* Determinar la densidad relativa de un compuesto orgánico.

TEORÍA

Propiedades como el punto de fusión, de ebullición y la densidad relativa son constantes que ayudan en la identificación de las sustancias orgánicas cuando se encuentran puras.

El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la que cambia a líquido a la presión de una atmósfera. Cuando está puro, dicha modificación física es muy rápida y la temperatura es característica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presión ambiental, por ello se utiliza para la identificación de esas sustancias (1).

Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos que los no polares de pesos moleculares semejantes, mientras que los polares asociados no realizan a valores superiores de los polares no asociados (principalmente cuando se debe a la presencia o ausencia de puentes de hidrógeno). El etanol hierve a 78,8 ºC, comparado con el éter metílico (algo polar no asociado) que lo hace a -23,7 ºC, mientras que el propano (no polar, no asociado) ebulle a - 42, 1 ºC.

Si se desea un trabajo un poco más preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosféricas normales (una atmósfera de presión), es necesario efectuar una corrección utilizando la ecuación de Sídney -Young:

DT = K (760. P) (273 + tO)

Donde:

T = corrección a efectuar al valor experimental tO.

tO = temperatura experimental.

P = presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (reportada en mm Hg).

K = constante. Es de 0,00010 para un líquido asociado y de 0,00012 para líquidos no asociados.

La densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido. En la experiencia se hace una determinación relativa, es decir comparándola con el agua destilada para eliminar errores sistemáticos en la determinación y tener un valor semejante al de la densidad absoluta, utilizando un volumen exactamente conocido, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen. Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 ºC; normalmente dicha determinación se hace a temperatura diferente por lo que se puede efectuar una corrección. La mayoría de laboratorios tienen una temperatura de 20 ºC por lo que la fórmula a aplicar sería:

D204 = D2020 (0,99823)

Donde:

D204 = densidad relativa a 4 ºC.

D2020 = densidad relativa a 20 ºC.

La determinación experimental de los puntos de fusión y de ebullición se hace mediante un equipo especial (el tubo de Thiele), utilizando baños con aceite mineral. Si no se dispone se puede usar un vaso de precipitados o un balón de fondo redondo que permita realizar el montaje para la técnica de determinación con capilar. Existe una ligera variación en la determinación del punto de fusión y el de ebullición por este método. Para el primero es necesario disponer de un capilar muy limpio, se sella un extremo con calor estirándolo de los extremos para que selle a la mitad, mientras se gira, quedando disponible dos tubitos capilares. Utilizando un vidrio de reloj muy limpio, con una espátula pequeña se coloca un montoncito y se toma una porción con el tubo capilar por su extremo abierto, se gira y golpea para que compacte la muestra. Luego se fija con un alambre al termómetro y se lleva dentro del tubo o el recipiente que contiene el aceite mineral, se comienza a calentar (si se usa un recipiente distinto al tubo de Thiele, se debe agitar el aceite para evitar el sobrecalentamiento en el fondo que puede provocar proyecciones peligrosas. Se controla el ascenso de temperatura observando la muestra. Cuando haya fundido, se lee la temperatura registrada en el termómetro. Esta técnica se denomina método del capilar.

SUMARIO DE PRINCIPIOS TEÓRICOS

Las propiedades como el punto de fusión, ebullición y la densidad relativa son constantes que permiten identificar las sustancias orgánicas cuando se encuentran puras. Por eso se utiliza el método del capilar y el de Siwoloboff, para determinar el punto de fusión y ebullición de dichas sustancias, la densidad relativa se determina conociendo los pesos del picnómetro en el vacío, con agua destilada y con la sustancia por.

FÓRMULAS DE CÁLCULO

Fórmula para determinar el punto de ebullición y fusión de una sustancia orgánica:

T = K (760. P) (273 + tO)

Donde:

DT = corrección a efectuar al valor experimental tO.

tO = temperatura experimental.

P = presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (reportada en mm Hg).

K = constante. Es de 0,00010 para un líquido asociado y de 0,00012 para líquidos no asociados.

Fórmula para determinar la densidad relativa de una sustancia orgánica:

DTT = WS - WP / WAGUA - WP Siendo:

DTT = Densidad relativa de la sustancia a la temperatura ambiental.

WS = Peso del picnómetro con la sustancia pura.

WAGUA = Peso del picnómetro con agua destilada.

WP = Peso del picnómetro vacío.

CORRELACIÓN CON LA CARRERA QUE ESTUDIA EL AUTOR. La relaciona que tiene la química orgánica con la regencia de farmacia es que me ayuda a Identificar los efectos fisiológicos que algunas sustancias orgánicas tienen en el ser humano a través de su ingesta en alimentos o medicamentos, o por su manipulación.

Adquirir capacidad para realizar análisis químicos cualitativos necesarios para la identificación de grupos funcionales orgánicos utilizando técnicas de separación y purificación de compuestos. Acceder a los fundamentos de la síntesis orgánica de sustancias. Capacidad para valorar apropiadamente resultados y darles un manejo ético.

Identificación de problemas propios de un campo disciplinar que pueden ser solucionado desde la química orgánica.

PROCEDIMIENTO 1.

MATERIALES Y RECURSOS

Tubo de Thiele

Capilares de vidrio

Tubo de vidrio pequeño

2 Pinzas con nuez, Soporte universal

Mechero Bunsen

Mortero

Termómetro

Software para el desarrollo de la práctica.

Reactivos disponibles

Seguridad: Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad

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