INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

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                                    INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

        ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

• Carrera: Ingeniería Bioquímica.
• Fecha de Entrega: viernes 28 de octubre del 2016
• Segundo Semestre.
• Profesores: Beatriz Bautista Martínez y Luis Amezcua Álvarez.
• Grupo: 2IM1

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OBJETIVOS

1. Aplicar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener una cetona alfa-beta-insaturada (dibenzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.
2. Purificar e identificar dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la determinación de su punto de fusión.

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En la práctica Síntesis de Dibenzalacetona, se aplicó la reacción de Claisen Schmidt para la obtención de una cetona. Utilizado reactivos como acetona, benzaldehído, etanol, hidróxido de sodio y disolución de  hidróxido de sodio al 10%.

INTRODUCCIÓN

En la condensación aldólica cruzada dirigida, se forma un ion enolato que tiene mayor probabilidad de reaccionar con la sustancia carbonílica sin hidrogeno α (la cual se encuentra en exceso), que con el compuesto del cual proviene. En las condensaciones aldólicas mixtas, uno de los reaccionantes es un aldehído aromático en la cual ocurre siempre la deshidratación del producto de la adición cruzada, ya que genera un compuesto en el que el doble enlace se encuentra conjugado con el anillo aromático y con el grupo carbonilo. La condensación aldólica es una reacción de importancia industrial debido a la reactividad de los compuestos con carbonilo-insaturados, productos de esta reacción que los hacen útiles como materiales foto-sensibles y como materia prima en la obtención de productos como fragancias, farmacéuticos, lubricantes, desecantes, perésteres, estabilizadores para plásticos, detergentes, plastificantes y solventes.

OBSERVACIONES

• En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se disolvió 1.25g de NaOH en 12.5ml de agua, controlando que la temperatura de la disolución resultante se menor que 25°C (enfriar con agua de la llave si es necesario.
• El paso anterior no se requiere si la disolución al 10% de hidróxido de sodio ya se tiene preparada.
• En otro matraz de 125ml mezclar 1.3 ml de benzaldehído, 0.5ml de acetona y 6ml de etanol. Se agregó poco a poco y con agitación, la disolución de NaOH al 10% preparada anteriormente.
• Se tapó el matraz con el tapón de hule y se continuó con agitación suave por un periodo de 15 minutos.
• Se observó y se tomó nota de todos los cambios observados.
• Se filtró la mezcla que se obtuvo.
• Se lavó el residuo que quedó en el papel (la dibenzalacetona cruda) con dos porciones de 4ml de agua.

• Se purificó la dibenzalacetona por recristalización con etanol. Para esto, se transfirió el sólido (crudo de reacción)  a un vaso de precipitados y se adicionó 8 ml de etanol.
• Se calentó el vaso suavemente (casi hasta ebullición) y se adicionó otra porción de 2 ml de etanol si el sólido no se disuelve completamente y se volvió a calentar.
• Se repitió el proceso hasta que todo el sólido se disolvió.
• Se filtró en caliente y se dejó reposar para que el etanol se enfriara y el sólido se recristalice.
• Se filtró el sólido nuevamente y se dejó reposar al aire por unos minutos.

PARA LA IDENTIFICACIÓN

• Se colocó una mínima cantidad del producto en un tubo de ensayo y se disolvió en 1 ml de acetona.
• Se tomó otro tubo de ensayo y se rotuló como testigo con 1 ml de acetona.
• Se adicionó unas gotas de disolución de bromo en tetracloruro de carbono y se observó si hay algún cambio en el color de la disolución del bromo.
• Se determinó el punto de fusión del producto seco y se comparó con el punto de fusión de la dibenzalacetona.

RESULTADOS

En la experiencia realizada se utilizó acetona, puesto que cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reacciones aldólicas cruzadas se llama reacción de Claisen-Schmidt; éstas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan bases como el hidróxido de sodio, porque, bajo estas condiciones, las cetonas no se auto-condensan de manera apreciable y la deshidratación ocurrió por la facilidad del doble enlace conjugado; tanto con el grupo carbonilo como en anillo de benceno, por lo que se extendió el anillo conjugado.

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