Identificacion De Aminas

IDENTIFICACION DE AMINAS

METODO DE HINSBERG

1. OBJETIVO

a) Separar e identificar mezclas de aminas primarias, secundarias y terciarias

por el método de Hinsberg.

2. ANTECEDENTES

a) Propiedades químicas de las aminas primarias, secundarias y terciarias.

b) Comportamiento de las aminas primarias y secundarias cuando se les trata

con cloruros de ácidos carboxílicos y con cloruros de ácidos sulfónicos.

c) Comportamiento de las aminas terciarias cuando se les trata con el reactivo

de Hinsberg.

d) Comportamiento de solubilidad de las sulfonamidas en soluciones acuosas

ácidas y básicas.

e) Toxicidad de reactivos y productos.

3. REACCION

4. PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo coloque 0.3g (aproximadamente 6 gotas) de la amina o

mezcla de ellas. Agregue 5 ml de hidróxido de sodio al 10% y 0.56g

(aproximadamente 8 gotas de cloruro de bencensulfonilo) ó 0.6g de cloruro de ptoluensulfonilo. Tape el tubo con un tapón de corcho y agite energicamente.

Destape y caliente a baño María de 5 a 10 minutos. Enfríe al chorro de agua,

deje reposar y observe. Si aparece(n) otra(s) fase(s), sólida(s) o líquida(s) y

ésta(s) permanece(n) después de diluir con 10 ml de agua, entonces se

separa(n) de la fase acuosa, por filtración o extracción según sea el caso.

Acidule la fase acuosa con HCl al 10% hasta pH=3 y si aparece un precipitado u

otra fase, ésto indicará la presencia de amina primaria.

Mezcle las fases diferentes a la acuosa y agregue HCl al 10% hasta pH=3,

(medir con papel pH ). Si no hay disolución, es indicio de amina secundaria, si la

disolución es total, indica la presencia de amina terciaria. Si la disolución es

parcial, ésto es indicio de la presencia de ambos tipos de aminas. Verifique .la

presencia de aminas terciarias separando la amina secundaria que no se

disolvió y alcalinizando la porción soluble en la fase acuosa ácida con NaOH al

10%. La aparición de otra fase distinta a la acuosa confirmará la presencia de

amina terciaria.

* La prueba de Hinsberg falla para algunas aminas que contienen grupos - OH, - NO2

y - COOH, pues se

comportan como aminas primarias aunque no lo sean.

Aminas

Ensayo de Hinsberg

Suspender la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de

benceno sulfonilo

o Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la

disolución fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida sólida blanca.

o Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no

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