Informe 3 farmacognosia

“DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA: ALCALOIDES TROPÁNICOS”

DRUG DERIVATIVES ALKALOIDS ORNITHINE: TROPANE ALKALOIDS

Katherine P. Ocros1, Eddy Palomino1, Brayanm G. Y. Quispe1, Daniel W. Santamaria1.

1Estudiantes de pregrado de la Escuela Académico profesional de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos.

Resumen

INTRODUCCIÓN: El grupo de alcaloides tropánicos comprende más de 200 compuestos, que se caracterizan por una estructura de dos anillos con un anillo pirrolidínico y otro piperidínico, un único átomo de nitrógeno y dos átomos de carbono. El grupo amino, típico de todos los alcaloides, en la mayoría de los casos es metilado.  La  práctica  tiene como objetivos: Extaer e Identificar alcaloides tropánicos de Datura stramonium L., Brugmansia arbórea L., Erythroxylum coca L. MATERIAL Y MÉTODO: Material de vidrio, Reactivos de precipitación,        Solventes orgánicos, Baño María. El método utilizado es extracción mixta-básica; Análisis cualitativo y Análisis cromatográfico. CONCLUSIONES: Se logró extraer alcaloides tropánicos como atropina y cocaína de las hojas de Datura stramonium L., Brugmansia arbórea L., Erythroxylum coca L.

Palabras claves: Alcaloides tropánicos, anillo tropánico, extracción mixta, reactivos de precipitación, atropina, cocaína.

Abstract

INTRODUCTION: Tropane alkaloids group comprises more than 200 compounds, which are characterized by a structure of two rings with a pyrrolidine and a piperidine ring, one nitrogen atom and two carbon atoms. The amino group, typical of all the alkaloids, in most cases it is methylated. The practice aims to: Identify Extaer and tropane alkaloids of Datura stramonium L., L. Brugmansia tree, Erythroxylum coca L. MATERIAL Y MÉTODO: Glassware, precipitation reagents, organic solvents, water bath. The method used is mixed-base extraction, chromatographic analysis and qualitative analysis. CONCLUSION: They managed to extract tropane alkaloids such as atropine and cocaine from the leaves of Datura stramonium L., L. Brugmansia tree, Erythroxylum coca L.

Key words: Tropane alkaloids, tropánico ring, mixed extraction, precipitation reagents, atropine, cocaine.

Introducción

El grupo de alcaloides tropánicos comprende más de 200 compuestos, que se caracterizan por una estructura de dos anillos con un anillo pirrolidínico y otro piperidínico, un único átomo de nitrógeno y dos átomos de carbono. El grupo amino, típico de todos los alcaloides, en la mayoría de los casos es metilado. 1

Los alcaloides tropánicos han sido encontrados en diferentes familias de plantas, Brassicaceae (Cruciferae), Convolvulaceae, Erythroxylaceae, Euphorbiaceae, Olacaceae, Proteaceae, y Rhizophoraceae, pero las más conocidas son la familia Solanaceae. Esta familia de plantas comprende alrededor de 100 géneros y 3.000 especies. En particular los géneros Datura, Brugmansia, Hyoscyamus, Atropa, Scopolia, Anisodus, Przewalskia, Atropanthe, Physochlaina, Mandragora, Anthotroche, Cyphantera, y Duboisia son conocidos por su alto contenido en alcaloides tropánicos. 2

Las plantas más conocidas por su contenido en alcaloides tropánicos son las del género Datura, en particular las de la especie Datura stramonium, comúnmente llamada estramonio, floripón, burladora, chamico, hierba del Diablo, hierba hedionda, higuera del infierno, entre otros. Es una planta tóxica de la familia de las solanáceas. Se distribuye ampliamente en todos las regiones cálidas del mundo. Las semillas de esta planta se han encontrado como impurezas en importantes cultivos agrícolas, como en las semillas de lino y soja y sus productos.3

Los alcaloides derivados de la ornitina llamados alcaloides pirrolídicos, son menos frecuentes que sus análagos piperidínicos, varios tipos de alcaloides se derivan del aminoácido ornitina. Las pirrolidinas simples como las higrinas y los alcaloides tropánicos de ciertas Solanaceae y Erythroxylaceae (coca). Existen dos importantes grupos con alcaloides conteniendo el núcleo  tropánico: el grupo de la atropina que son alcaloides derivados del tropanol (hiosciamina, atropina, escapolamina) y el grupo de la cocaína que son alacloides derivados del pseudotropanol, tienen propiedades anestésicas y es el principio activo de la coca (Eruthroxylacea). 4

La  práctica  tiene como objetivos: Extaer e Identificar alcaloides tropánicos de Datura stramonium L., Brugmansia arbórea L., Erythroxylum coca L.

II. MATERIALES Y MÉTODOS

2.1. MATERIALES

• Materiales de vidrio
• Solventes orgánicos
• Reactivos de precipitación

Baño María

2.2. MÉTODO

2.2.1. EXTRACCIÓN

Pesar 3g de la droga seca y pulverizada, agregar 15 mL de HCl 10% y llevar a 60ºC en baño María por 30 min. Agitar constantemente, enfriar y filtrar. Transvasar el filtrado a pera de decantación, alcalinizar con NH4OH hasta pH=10. Extraer los alcaloides en forma básica con tres porciones de cloroformo (5mL) sucesivamente y concentrar hasta un tercio del volumen total (Nunca a fuego directo)

1. Datura stramonium L. (Hojas de chamico)
2. Brugmansia arbórea L. ( Hojas de foripondio)
3. Erythroxylum coca

2.2.2. ANÁLISIS CUALITATIVO DE ALCALOIDES

A. REACCIONES GENERALES

Estas reacciones se realizan con el residuo acificado (sales de alcaloides)

1. Yodatos poliyodatos complejos:

• Dragenddorff: Formado por yoduro potásico- bismútico. Se observará precipitado naranja.
• Mayer: Formado  por yoduro potásico mercúrico. Se observará precipitado blanco.
• Bouchardat o Wagner: Formado por yodo en yoduro potásico. Se observará precipitado pardo oscuro.

1. Poliácidos minerales complejos:

• Bertrand: Formado por ácido silico – túngstico. Se observará precipitado blanco.
• Sonnenschein: Formado por ácido fosofomolíbdico. Se observará precipitado amarillo-verdoso.

1. Reactivos orgánicos:

• Popoff: Formado por ácido prícrico. Se observará cristales característicos.
• Taninos: Se observará precipitado blanco.

Para cada una de estas reacciones se agrega en un tubo de ensayo gotas de residuo acidificado + gotas de reactivo.

1. REACCIONES PARTICULARES

1. ATROPINA (Datura stramonium L., Brugmansia arbórea L.)

•  Reacción de Vitali: Se agrega  mg de la muestra problema, más ácido nítrico concentrado y se procede a calentar en baño María hasta la formación de un residuo amarillo, enfriar y agregar gotas de KOH alcohólico 10%. Se observará coloración violeta.
• Reacción de Wasicky: Formado por p-dimetilaminobenzaldehído y ácido sulfúrico concentrado. Se agrega mg de la muestra problema más gotas del reactivo de Wasicky y se lleva a calentamiento suave. Se observará coloración violeta rojiza brillante.
• Reacción de Arnold: Se agrega mg de muestra problema y se adiciona gotas de ácido sulfúrico, más nitrito de sodio y por último se agrega hidróxido de potasio al 10%. Se observará coloración violeta rojizo (fugaz).

1. COCAÍNA (Erythrolyxum coca L.)

•  Disolver mg de muestra en agua destilada, medir pH y acidificar con gotas de HCl 10%. Agregar I – II gotas del reactivo Cloruro de Bario 10%. Se observará precipitado blanco.
• Reacción de Young: Colocar mg de extracto desecado en una cápsula  y  añadir II  gotas de tiocianato de cobalto. Se observará coloración turquesa.
• Reacción con nitrato de plata 10%: Disolver mg de muestra en agua destilada, medir pH, acidificar (si es necesario) con gotas de ácido nítrico. Agregar I-II gotas de AgNO3. Se observará precipitado blanco.
• Reacción con permanganato de potasio: Colocar mg de extracto desecado en un tubo de ensayo y añadir II gotas de KMnO4.Se observará cristales característicos.

1. ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO

Se realizará una cromatografía en capa fina con el extracto clorofórmico concentrado.

Para el caso de los estándares se sembró 5 veces y para el caso de las muestras problemas se sembró 70 veces.

1. Atropina:

• Muestra: Extracto clorofórmico concentrado
• Estándar: Solución  atropina al 1 %.
• Solventes: Benceno - acetato de etilo – dietilamina (7:2:1).
• Revelador: Dragendorff

1. Cocaína:

• Muestra: Extracto etanólico concentrado.
• Estándar: Solución Clorhidrato de cocaína al 0.1%.
• Solventes: Metanol – amoniaco 29% (100:1.5).
• Revelador: Dragendorff

III. RESULTADOS

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