Introducción A La Química Orgánica

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

INDICE

INTRODUCCIÓN.

NOMENCLATURA.

 NOTACIÓN Y CONVENCIONES.

 ALCANOS.

 ALQUENOS.

 ALQUINOS.

 NOMBRES NO NORMALIZADOS.

ALCANOS Y CICLOALCANOS.

 PROPIEDADES FÍSICAS.

 SÍNTESIS.

 REACCIONES.

ALQUENOS.

 PROPIEDADES FÍSICAS.

 SÍNTESIS.

 REACCIONES.

 ALQUENOS CONJUGADOS.

 SISTEMA ALÍLICO.

 DIENOS CONJUGADOS.

 CONTROL CINÉTICO Y TERMODINÁMICO.

 BENCENO Y AROMATICIDAD.

 PROPIEDADES FÍSICAS.

 REACCIONES.

ALQUINOS.

 PROPIEDADES FÍSICAS.

 SÍNTESIS.

 REACCIONES.

GRUPOS FUNCIONALES.

 ORDEN DE PRIORIDAD.

 HALUROS ORGÁNICOS.

 NOMENCLATURA.

 PROPIEDADES FÍSICAS.

 SÍNTESIS.

 REACCIONES.

 COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS.

 SÍNTESIS.

 REACCIONES.

 ALCOHOLES Y FENOLES.

 NOMENCLATURA.

 PROPIEDADES FÍSICAS.

 SÍNTESIS.

 REACCIONES.

 FENOLES.

 ÉTERES.

 NOMENCLATURA.

 PROPIEDADES.

 SÍNTESIS.

 REACCIONES.

 ALDEHÍDOS Y CETONAS.

 NOMENCLATURA.

 PROPIEDADES FÍSICAS.

 SÍNTESIS.

 REACCIONES.

 ANIÓN ENOLATO.

 ADICIÓN ALDÓLICA.

 CONDENSACIÓN ALDÓLICA.

 COMPUESTOS CARBONÍLICOS INSATURADOS CONJUGADOS.

 REACTIVIDAD.

 ADICIÓN DE MICHAEL.

 ANELACIÓN DE ROBINSON.

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

 DERIVADOS.

 NOMENCLATURA.

 PROPIEDADES.

 SÍNTESIS Y REACCIONES.

 CONDENSACIÓN DE CLAISEN.

 CONDENSACIÓN DE DIECKMANN.

 COMPUESTOS 1,3-DICARBONÍLICOS.

 GENERALIDADES.

 SÍNTESIS ACETIL-ACÉTICA.

 SÍNTESIS MALÓNICA.

 PROCESOS DE DIALQUILACIÓN.

 OBTENCIÓN DE CICLOS.

 AMINAS.

 NOMENCLATURA.

 PROPIEDADES.

 SÍNTESIS.

 REACCIONES.

 ELIMINACIÓN DE HOFFMAN.

 REACCIÓN DE SANDMEYER.

REACCIONES.

 CLASIFICACIÓN.

 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.

 REACCIONES DE ELIMINACIÓN.

 CRITERIOS DE REACTIVIDAD.

 INTERMEDIOS DE REACCIÓN.

 ESTABILIDAD DE RADICALES LIBRES, CARBOCATIONES Y CARBANIONES.

ISOMERÍA.

 ISOMERÍA CONSTITUCIONAL.

 ISOMERÍA EN EL ESPACIO O ESTEREOISOMERÍA.

 ISOMERÍA CONFORMACIONAL.

 CONFORMACIONES

 PROYECCIONES DE NEWMAN.

 ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL CICLOHEXANO.

 ISOMERÍA CONFIGURACIONAL.

 CONFIGURACIÓN.

 MOLÉCULAS CUYAS CADENAS TIENEN DOBLES ENLACES.

 SISTEMAS CÍCLICOS PLANOS.

 SISTEMAS CÍCLICOS PLEGADOS.

 NOMENCLATURA R,S.

Introducción.

 Estructuras de Lewis.

Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y compuestos representativos de una molécula unidos mediante enlaces covalentes. Un enlace covalente se produce cuando dos átomos comparten electrones. Si los dos átomos del enlace son iguales o tienen electronegatividad similar, los electrones son compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado no polar. Si los dos átomos tienen electronegatividad significativamente diferente, los electrones no son compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado como polar. En un enlace polar, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, y el elemento menos electronegativo adquiere una carga parcial positiva. Las cargas parciales se denotan comúnmente con la letra griega “delta” ().

Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es como se explica a continuación:

Si las casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común (carbono y oxígeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar. Las cargas parciales en este último enlace pueden representase por:

C – O 

Cuando se aplica esta aproximación, el hidrógeno (electronegatividad 2.1) debería situarse entre el boro y el carbono.

 Método para el dibujo de las estructuras de Lewis.

1. Se cuenta el número de electrones que tiene cada átomo en su capa exterior y se obtiene el número total de electrones que tiene la molécula en su capa exterior.

2. Se determina el número de enlaces que tiende a formar cada átomo considerando la regla del octeto.

3. Se coloca el átomo que tiende a formar más enlaces en el centro.

4. Se coloca el hidrógeno, flúor, bromo, cloro en el exterior.

5. Una vez colocados los átomos, conectarlos mediante enlaces simples.

6. Se colocan los electrones en los átomos exteriores para satisfacer la regla del octeto para cada uno de estos átomos.

7. Si hay electrones disponibles, se añaden al átomo central para que se cumpla la regla del octeto.

8. Se crean los enlaces múltiples (dobles y triples) necesarios entre los átomos exteriores y centrales para satisfacer la regla del octeto moviendo los electrones no compartidos para formar pares de enlace. Pongamos el ejemplo del cianuro de hidrógeno (HCN):

ÁTOMO ELECTRONES EN CAPA EXTERNA ENLACES A FORMAR

H 1 1

C 4 4

N 5 3

Se dibuja el esqueleto con los átomos conectados por enlaces simples. Puesto que el carbono es el que más enlaces requiere, se coloca en el centro.

H – C - N

Se añaden los electrones restantes a los átomos más exteriores hasta llegar a los 10 electrones totales.

H – C - N

El carbono no cumple la regla del octeto (pero el hidrógeno y el nitrógeno sí). Se mueven los electrones de valencia desde el nitrógeno para formar un enlace múltiple entre el carbono y el nitrógeno (triple).

H – C  N

 Carga

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