Isomerizacion

Objetivos:

1. Analizar el proceso de cambio de isómero del Acido Maléico al Acido Fumárico, por medio de la adición de varios ácidos (HCl, H2SO4 y NH4Cl) en diferentes concentraciones como reactivos.

2. Determinar el punto de fusión de los productos obtenidos, para determinar que lo obtenido era lo esperado, y así garantizar el cambio en la isomería del ácido.

DATOS EXPERIMENTALES

Contenido del Tubo de ensayo Temperatura de Fusión

Acido Maléico + HCLCONCENTRADO + H2O › 200ºC

Acido Maléico + NH4Cl + H2SO4 + H2O › 200ºC

DATOS TEORICOS

Acido Maléico: Temperatura de Fusión: 137ºC

Acido Fumárico: Temperatura de Fusión: 301 ºC

RESULTADOS

TUBO # 1: Este tubo contenía 0.5 g de Acido Maléico + 1.5 mL de HCl Inmediatamente se mezclan los componentes, se obtiene un precipitado color blanco, que no desaparece ni con el calentamiento del sistema. Los cristales formados se filtran bien y se determina que su punto de fusión es mayor a 190ºC.

TUBO # 2: Sus componentes eran: 0.5 g de Acido Maléico + 1.5 mL H2SO4

Inicialmente se forma un poco de precipitado color blanco, que desaparece cuando se pone el tubo de ensayo en agua caliente.

TUBO # 3: 0.5 g Acido Maléico + 0.5 g NH4Cl + 1.5 mL de H2O. Se disuelve completamente con el calentamiento un sólido que se había formado al momento de mezclar los compuestos mencionados anteriormente.

TUBO # 4: 0.5 g A. Maléico + 0.5 g NH4Cl + 1.5 mL H2SO4 Por la reacción tan exotérmica que se genera al mezclar estos componentes, fue necesario hacerla en un baño de hielo inicialmente. Se forma inmediatamente un precipitado blanco que no disuelve ni con el calentamiento del sistema y se vuelve más compacto cuando se enfría. Esos cristales se filtran y se determina que tienen un punto de fusión mayor a 200ºC.

TUBO # 5: 0.5 g Acido Maléico + 1.5 mL H2O. Disuelve completamente con calentamiento.

ANALISIS Y CONCLUSIONES

Tanto en el tubo # 1 como en el tubo # 4, se produjo la isomerización y cambió el Acido Maléico, que es la forma cis o Z del acido butenodioico, a la forma trans o E que es el Acido Fumárico; esto se pudo determinar por la temperatura de fusión tan alta que tienen ambos cristales muestra obtenidos en el procedimiento con estos tubos y era de esperarse, porque estos dos sistemas contenían los iones (H+ y Cl-) que hacen posible la formación del Acido fumárico, mediante un

mecanismo polar . En el tubo # 3 no se esperaba que se formara el acido Fumárico, por que el cloruro de amonio es un acido débil, y no tiene la suficiente fuerza para romper el enlace doble y permitir que la molécula gire y se pueda convertir en el otro isómero geométrico.

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