Isomerizacion

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

INFORME IV

Nombres:

Fecha: 27-11-2014

1. Título: Isomerización del ácido maleico a ácido fumárico

2. Objetivos:

• Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.

• Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros como el punto de fusión.

3. Abstract

En esta práctica se transformó el ácido maleico, un alqueno cis, en ácido fumárico que es un isómero trans. Primero mediante la disolución de anhídrido maleico en agua destilada caliente, se obtuvo el ácido maleico que se debió purificar a través de la recristalización, se secó y pesó el precipitado, luego al filtrado que quedo se le agrego 2 ml de HCl y se calentó hasta que se formó cristales de ácido fumárico. Se determinó los puntos de fusión de cada uno, a través del método del tubo capilar y se comparó con datos tabulados.

4. Introducción

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácidofumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico (Bohórquez, 2013)

5. Desarrollo experimental

Procedimiento Y observaciones

Obtención del ácido maléico.

Disolvió 2,5 g de anhídrido maléico en 5 mL de agua destilada, luego se calentó la solución hasta fundir el anhídrido maléico, después se agregó un poco de agua para disolver el ácido maléico formado. Por último se dejó enfriar la solución en un baño de hielo durante unos 15 min, después se realizó la filtración en un embudo de Buchner, al finalizar el sólido filtrado se lo seco al ambiente.

Se observó que el ácido maleico en frio es poco soluble con el agua, pero al exponerlo a una fuente de calor se funde completamente, a dicha solución se la enfrió durante unos 15 minutos en el baño de hielo, el sólido filtrado que se obtuvo se presentó en poca cantidad.

Obtención del ácido fumárico

Al líquido filtrado que quedó en el matraz kitasato se le agregó 2 ml de ácido clorhídrico,

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