Isomerización Z-E

Isomerización Z – E

Esteban Valencia Yepes, Juliana Cardozo Echavarría

Resumen

Introducción

 Objetivos

1. Analizar la interconversión entre isómeros configuracionales de tipo geométrico Z-E.

1. Comparar entre varios reactivos y condiciones de reacción, en cual o cuales se presenta interconversión.

1. Describir el mecanismo de la reacción en el caso donde ocurra interconversión.

Materiales

Instrumentos

• Tubos de ensayo
• Beaker
• Erlenmeyer
• Papel filtro
• Vidrio reloj
• Soporte universal
• Aro metálico

Sustancias

• Ácido maléico
• Ácido clorhídrico concentrado
• Ácido sulfúrico concentrado
• Cloruro de amonio

Métodos

1. Marcar cinco tubos de ensayo y poner en ellos los siguientes reactivos.

• Tubo 1: 0.5 g de ácido maléico más 1.5 mL de HCl concentrado.

• Tubo 1: 0.5 g de ácido maléico más 1.5 mL H2SO4 concentrado. 

• Tubo 1: 0.5 g de ácido maléico más 0.5 g de NH4Cl y 1.5 mL de H2O.

• Tubo 1: 0.5 g de ácido maléico más 0.5 g de NH4Cl y 1.5 mL de H2SO4 (50%).

• Tubo 1: 0.5 g de ácido maléico más 1.5 mL de H2O.

1. Poner a calentar en un Beaker y agregar piedras de ebullición.

1. Poner los tubos en el Beaker y calentarlos durante 15 minutos agitando para ayudar a disolver los sólidos.

1. Si se forma algún sólido durante el calentamiento retirarlo, enfriarlo y recoger los cristales por filtración.

1. Luego de 15 minutos retirar los tubos, enfriarlos, recoger los sólidos por filtración, lavarlos con agua fría y determinar el punto de fusión.

Resultados

En el tubo N° 1 se presentó formación de solido indicando la posible presencia de ácido fumárico.

En el tubo N° 2 no se obtuvo formación de sólidos, por tanto, se descartó la presencia de ácido fumárico.

En el tubo N° 3 no se dio la interconversión puesto que no se detectó presencia de sólidos.

En el tubo N° 4 la formación sólidos fue muy poca y no se pudo confirmar la presencia de este acido por la mínima cantidad de solido formado.

En el tubo N° 5 la reacción entre el ácido maléico y el agua no dio paso a la formación de ácido fumárico.

Análisis de resultados

1. Disociación de reactivos utilizados en cada tubo:

Tubo 1: HCl(concentrado)  H+ + Cl-[pic 1]

Tubo 2: H2SO4(concentrado)  H+ + -OSO3H[pic 2]

Tubo 3: NH4Cl (acuoso) → NH4+ + Cl-

Tubo 4: NH4Cl + H2SO4 → NH4+ + Cl- + H+ + -OSO3H

Tubo 5: H2O → H2O

1. Nucleófilos y electrófilos para cada reacción.

Conclusiones

En el tubo N° 1 se presentó formación de solido indicando la posible presencia de ácido fumárico. Esto se debe a que el HCl al disociarse cumplió con los requisitos para la conversión del ácido maléico en ácido fumárico:

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