La oxidación de alcoholes
Enviado por jessicarobs777 • 9 de Marzo de 2015 • Informe • 267 Palabras (2 Páginas) • 179 Visitas
NFORMACIÓN: REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.
Una reacción de oxidación orgánica lleva al aumento en el número de enlaces
carbono-oxígeno, y a la disminución en el número de enlaces carbono-hidrógeno.
La oxidación de alcoholes primarios da lugar a aldehídos, y la oxidación de estos
lleva a ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, las cuales no
sufren una oxidación posterior.
RCH2OH
O
R H
O
R OH
Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico
O O
O
R R'
R O
OH
R'
Alcohol secundario
Cetona
O = Agente oxidante
C
H
De entre la gran variedad de agentes oxidantes para alcoholes que se han
descubierto, los más comúnmente usados son algunos derivados de cromo hexavalente
(CrVI) y manganeso heptavalente (MnVII).
Uno de los reactivos más frecuentemente utilizados para oxidar alcoholes, es el
ácido crómico: H2CrO4, debido a su eficacia y bajo costo. El ácido crómico se prepara
generalmente in situ, mezclando dicromato de sodio o dicromato de potasio con ácido
sulfúrico y agua.
Na2Cr2O7 K2Cr2O7 + H2SO4 2 H2CrO4
Ácido crómico
o
Dicromato de
potasio
Dicromato de
sodio
+ H2O + 2 NaHSO4 o KHSO4
El ácido crómico es un oxidante vigoroso que oxida un alcohol primario hasta ácido
carboxílico, y un alcohol secundario a cetona.
Por lo general, el H2CrO4 no es utilizado para obtener un aldehído a partir de un
alcohol primario, ya que inmediatamente que se forma el aldehído, este es oxidado por el
ácido crómico. Sin embargo, si el alcohol primario tiene un relativamente bajo peso
molecular, el aldehído correspondiente será un líquido de punto de ebullición menor al del
alcohol, por lo que es posible remover el aldehído de la mezcla de reacción mediante una
destilación tan pronto se forme, evitando de esta manera su oxidación. Con este método, el
n-butiraldehído (p.eb. 75.7°) se sintetiza a partir de n-butanol (p.eb. 117.5°), utilizando al
ácido crómico como agente oxidante.
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