Laboratorio de Química Orgánica Los compuestos heterociclos

Universidad  Nacional  Autónoma De México[pic 1][pic 2]

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Licenciatura en Química

Laboratorio de Química Orgánica

             María Del Pilar Castañeda Arriaga

Susana García Rodríguez[pic 3]

       Reporte Obtención De 2-Nitrotiofeno 

• Objetivo

Ejemplificar reacciones de sustitución electrofilia aromática en sistemas heterocíclicos aromáticos de 5 miembros.

Comparar condiciones de reacciones, orientación y reactividad con los derivados del benceno.

• Introducción 

Los compuestos heterociclos de cinco miembros más simples son el pirrol, el tiofeno y el furano, cada uno de los cuales tiene como heteroatomo, N, S y O respectivamente. A partir de las estructuras de estos compuestos, podría esperarse que tuvieran propiedades reactivas análogas a los siguientes compuestos; dieno conjugado (furano) una amina (pirrol), un éter o un tioeter (tiofeno). Sin embargo en lugar de lo anterior estas entidades llevan a cabo reacción de sustitución electrofilica aromática, tales como la nitración, acilacion, sulfonacion, etc.

Para dichas entidades la aromaticidad está asociada con un sistema cíclico de orbitales π de seis electrones, cuatro electrones de los átomos de carbono y un par de electrones sin compartir de los heteroatomos la deslocalización de este par de electrones satisface a la regla de Huckel.

• Calculo de rendimiento

No se pudo obtener el rendimiento ya que no se obtuvo el producto (2-nitrotiofeno) por errores en la práctica como sobrepasar los 10 grados y dejar que la disolución “B” se congelara.

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• Modificación a la técnica

Se cambió el tipo de filtración de gravedad por filtración al vacío para agilizar la práctica.

• Metodología

Material: Matraz Erlenmeyer, Vasos de precipitado, Agitador, Vidrio de reloj, Pipeta volumétrica, Soporte completo, Mechero, Espátula, Hielo, Baño de hielo, termómetro.

Equipo: Bata, Guantes, Lentes de protección.

Reactivos: Tiofeno, Anhídrido Acético, Acido Nitricofumante, Ácido Acético Glacial

• Reacción general

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La sustitución electrofilica se efectúa en la posición 2, porque el estado de transición del ataque en este punto tiene menor energía (debido a una mayor estabilización de resonancia).

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• Procedimiento

Preparar 2 soluciones 
Solución A) 0.5ml de tiofeno + 2ml de anhídrido acético 
Solución B) 0.8ml de ácido nítrico + 3.5ml de anhídrido acético
En nuestro caso las soluciones se calentaron para acelerar la reacción, posteriormente se bajó la temperatura a 10 °C.

Se irán agregando las soluciones; unas gotas de la solución ”A", luego unas de solución “B” esperar unos minutos a que enfrié la reacción y volver a adicionar poco a poco las soluciones alternándolas. Hasta terminar con las 2..
Colocar hielo en un vaso de pp; con una pipeta agregar gota a gota la solución sobre el hielo para precipitar el producto.

• Diagrama ecológico[pic 8][pic 9][pic 10][pic 11][pic 12][pic 13][pic 14]

• Fichas Técnicas

Tiofeno                                                                                                    Anhídrido Acético[pic 15][pic 16]

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