Laboratorio

PRACTICA # 1

SÍNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. OBTENCION DE UN ALQUENO: 2-METIL-2-BUTENO

OBJETIVO

Obtener el alqueno 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratación del alcohol ter-amílico.

INTRODUCCION

A los alquenos de fórmula C5H10 se les aplica el término “amileno”. Todos los amilenos son compuestos conocidos y fácilmente asequibles. En esta práctica se preparará un amileno a partir del alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol).

Esta reacción de deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reacción:

CH3 CH3

CH3CH2CCH3 + H2SO4 100C CH3CH=CCH3 + H2O

OH

Esto está de acuerdo con la regla general de que en la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido, en la que se pude formar dos olefinas isómeras, el átomo de hidrógeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor número de átomos de hidrógenos formándose así la olefina más ramificada.

MATERIAL

1 equipo de Quick-fit

2 soportes

1 matraz erlenmeyer de 100 ml

1 probeta de 10 ml

2 probetas de 50 ml

1 perilla

2 pinzas para bureta

1 tela de asbesto

1 mechero

1 aro soporte

1 baño maría

1 cuba hidroneumática

1 termómetro de 100 C

REACTIVOS

KMnO4 al 0.3%

H2SO4

Alcohol ter-amílico

NaOH al 10%

CaCl2

PARTE EXPERIMENTAL

1. Prepare una mezcla 1:2 de ácido sulfúrico-agua, añadiendo cuidadosamente, y en pequeñas porciones, 14 ml de H2SO4 conc. a 28 ml de agua fría en un matraz de fondo redondo de 100 ml. El matraz debe enfriarse después de cada adición moviéndolo suavemente en un baño de hielo.

2. Añada, enfriando y agitando, 27 ml de alcohol ter-amílico. El matraz se pone sobre un baño de vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente, dispuesto para la destilación. Se destila recogiéndose en un matraz erlenmeyer rodeado de hielo.

3. El producto frío se pasa a un embudo de separación y se añade 10 ml de una solución fría de NaOH al 10%. Se invierte el embudo, se abre la llave para igualar la presión interior con la atmosférica, una vez cerrada la llave, se agita de vez en cuando para abrir la llave e igualar la presión.

4. Abra la llave y se vierte

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