Laboratorio

• ABSTRACT

Chemists have found it useful to divide all the organic compounds into two groups: aromatic and aliphatic compounds. The original meanings of the words aliphatic (fatty) and aromatic (fragrant) no longer make sense.

The aromatic compounds are benzene and compounds of similar chemical behavior. Are aromatic properties that distinguish benzene aliphatic hydrocarbons. The benzene molecule is a ring of a very special kind. Certain compounds, also annular, which appear to differ structurally from benzene and yet behave similarly. It turns out that these compounds structurally resemble benzene, in its basic electronic structure, so too are aromatic.

• INTRODUCCION

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,

2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,

3. por condensación de los anillos de benceno.

• MARCO TEORICO

Hidrocarburos: Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno y se dividen en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se pueden agrupar en saturados e insaturados. Los saturados contiene el número máximo de átomos de hidrogeno que pueden enlazar con el átomo de carbono, mientras que los insaturados poseen un numero menor al máximo.

Alcanos: Hidrocarburos alifáticos saturados, que solo poseen enlaces simples.

CH3 – CH3 (etano)

Alquenos: Hidrocarburos alifáticos insaturados, que poseen enlaces dobles.

CH2 = CH – CH3 (propeno)

Alquinos: Hidrocarburos alifáticos insaturados, que poseen enlaces triples.

CH3 C= CCH3 (butino)

Los hidrocarburos aromaticos se caracterizan por tener estructuras y propiedades similares al benceno.

BENCENO

Una diferencia importante entre los hidrocarburos saturados e insaturado es que estos tienen enlaces pi, por lo que son mucho mas reactivos. Un caso especial es el de los hidrocarburos aromáticos, los cuales debido a la corriente anular de sus electrones poseen gran estabilidad y su comportamiento difiere del de los alquenos. Los alcanos se caracterizan por su poca reactividad química. Entre las pocas reacciones que se presentan se cuentan la combustión y la halogenacion. Los alquenos, al igual que los alquinos son compuestos mas reactividad y presentan principalmente reacciones de adición. Además son muy susceptibles a la oxidación.

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos muy estables y dan principalmente reacciones de sustitución electrofilica. .

Los hidrocarburos aromáticos reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policiclicos es areno y los radicales de ellos arilo todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y uno doble. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno represente como una estructura resonante entre las dos formulas propuestas por Kekule, en 1865.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón

Monosustituidos

1.Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.

2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes

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