OBTENCION DE NICOTINA

Compuestos Orgánicos Heterocíclicos

Práctica 2: Obtención de Nicotina

Introducción

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales. El nombre alcaloide proviene de su comportamiento alcalino (básico), lo cual permite que habitualmente los alcaloides reaccionen con ácidos para dar sales solubles.

Los átomos de nitrógeno de la mayoría de los alcaloides se encuentran en anillos heterocíclicos, no obstante, el nitrógeno se presenta en algunos casos como amina primaria o como grupo cuaternario de amonio.

El alcaloide predominante de la planta de tabaco es la nicotina. Es una sustancia no oxigenada, líquida, oleaginosa, incolora (se pone amarilla en contacto con el aire), volátil y se disuelve fácilmente en agua o etanol. En dosis muy pequeñas, la nicotina actúa como estimulante, pero en dosis mayores provoca depresión, náusea y vómito. En dosis aún mayores es un veneno violento.

La nicotina fue sintetizada por primera vez por Pictet en 1895; sin embargo, su estructura no se confirmó del todo hasta que se efectúo la síntesis de Spath en 1935.

Los estudios de biosíntesis de la nicotina en la planta del tabaco han indicado que el anillo de la piridina se forma a partir del ácido nicotínico, el cual puede derivarse del triptófano, y que el anillo de pirrolidina se deriva de la ornitia.

Jean Nicot de Villemain, diplomático francés, siendo embajador de Lisboa, conoció el tabaco y lo introdujo en Francia como planta curativa, por esto se le llamó en su honor nicotina al alcaloide.

Desarrollo

En un vaso de precipitado de 500 mL colocar 25 gramos de tabaco, extraído de cigarros; y 250 mL de hidróxido de sodio al 5%. Agitar constantemente con una varilla de vidrio durante 15 minutos, obteniendo así una mezcla espesa de color café. Después, se filtra la mezcla al vacío sin usar papel filtro y lavar el residuo con 75 mL de agua destilada, de modo que el filtrado y las aguas de lavado queden en el mismo matraz. La solución anterior se filtra al vacío nuevamente, pero esta vez utilizando papel filtro para asegurar que no quede ninguna partícula sólida. Posteriormente, se transfiere el filtrado a un embudo de separación y se realizan extracciones con tres porciones de 20 mL de éter etílico. Instalar un sistema de evaporación al vacío con ligero calentamiento, para separar la nicotina del éter etílico. Una vez que se elimina el disolvente, en el matraz debe quedar un residuo aceitoso al cual se le añaden 2 mL de agua destilada y 3 mL de etanol, sea agita la mezcla y se filtra al vacío. El filtrado debe ser un líquido amarillo y aceitoso: la nicotina.

Prueba de identificación.

Preparar

...