Oxidacion De Alcoholes 1

PRÁCTICA No 2 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

RESUMEN

Se realizó la síntesis de carbonilo a través de la oxidación de ciclohexanol a ciclohexanona; utilizando un oxidante “verde” como el hipoclorito de sodio. Se realizaron dos pruebas almidón yodo la primera para garantizar la oxidación total y la segunda después de la adición de bisulfito para , se extrajo la fase orgánica y se lavó, con 2,4-DNFH se formó un precipitado de color amarillo, éste se filtró y se seco y se calculó el porcentaje de eficiencia.

RESULTADOS

Tabla No. 1 Reactivos

Sustancia Cantidad (mL) Observaciones

Hipoclorito 4.0 Color amarillo pálido

Acetona 0.5 Transparente

Ac. Acético glacial 0.5 Transparente

Ciclohexanol 1.0 Transparente

mL: mililitros

Ac.: Ácido

Fuente; Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 108 de Química Orgánica, Edificio T11. USAC

Tabla No. 2 Descripción del producto

Producto

Presencia NEGATIVA

Fuente; Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 108 de Química Orgánica, Edificio T11. USAC

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La oxidación de un alcohol produce la eliminación de dos átomos de hidrogeno: uno del carbono carbinol y otro del oxígeno del hidroxilo (Wade, 1993).En la práctica se realizó la oxidación de alcoholes para obtener un compuesto carbonilo, para ello se mezcló el ciclohexano, acetona y acido acético glacial que se encuentran tabulados en la tabla No1 y se calentó, Luego se añadió el hipoclorito de sodio (NaOCl) poco a poco; con la finalidad que éste oxidara al alcohol ya que la velocidad de descomposición aumenta al incrementar la concentración del NaOCl dentro de la solución y a medida que aumenta la temperatura. (Documento’s, 9 Junio 2013), Se realizó la prueba de almidón yodo, la cual fue positiva, para determinar que en la solución existía un exceso de NaOCl para garantizar la oxidación total del alcohol, y se calentó. Luego se añadió bisulfito de sodio, la cual fue negativa, lo que indica que no hay presencia de grupos -COCH3 (Durst, 2007). Se extrajo la fase orgánica con cloroformo y se lavó con Bicarbonato de sodio y agua. Finalmente se añadió 2,4-DNFH la cuál es una prueba para identificar cetonas, a través de un precipitado color blanco. Sin embargo tal como se observa en la tabla No.2 no se logró obtener el producto esperado (ciclohexanona), lo cual se debe a errores crasos que afectaron la oxidación del alcohol, ya que al para descomponer el NaOCl de la solución se excedió a la temperatura límite de 70ºC y la adición paulatina del mismo no se realizó a temperaturas ambiente, generando errores los cuales no permitieron la obtención del carbonilo mediante la oxidación de un alcohol.

CONCLUSIONES

1. No se logro obtener el compuesto

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