Oxidación De Alcoholes

Resultados.

Ciclohexanol Ácido sulfúrico

(98% m) Ciclohexeno

Masa molar (g/mol) 100.2 98 82.15

Densidad (g/ml) 0.96 1.8 0.8094

Punto de fusión (°C) 25.2 10 -103.5

Punto de ebullición (°C) 161 340 83

Masa (g) 2.88 98 0.8094

Volumen (ml) 3 1 1

Cantidad de sustancia( mol) 288.46 54.44 9.85x10-3

Nosotros llevamos a cabo el Método A; en el matraz agregamos 3 ml de ciclohexanol y 1 ml de ácido sulfúrico, al inicio la mezcla tenía un color café claro. Llevamos a cabo una destilación simple (no se usó la trampa de permanganato de potasio). Cuando comenzó a destilar el ciclohexeno se detectó un olor fuerte como al de una hierba o más o menos a como huelen los pinacates, una vez que destiló el ciclohexeno, lo que quedó en el matraz tenía un color verde obscuro y tenía una consistencia aceitosa y espesa.

Datos experimentales de los dos métodos de obtención del ciclohexeno.

Método Condiciones

experimentales Temperatura

de la destilación

(°C) Volumen

del

destilado

(mL) Rendimiento

de la reacción

(%)

A Eliminación del producto

Del medio de reacción

Por un proceso de destilación

simple. 72 -76 1 34.36

B Por reflujo directo, manteniendo

El producto en el medio de

Reacción. No destilo

nada 0 0

3 mL de ciclohexanol x (0.96 g)/(1 mL) x (1 mol)/(100.2 g)=0.0287 mol de ciclohexanol

1 mL de ciclohexeno x (0.8094 g)/(1 ml) x (1 mol)/(82.15 g)= 9.85 x 10 -3 mol de ciclohexeno

La reacción es 1:1 entonces teóricamente se tenía que obtener:

0.0287 mol ciclohexanol x (1 mol ciclohexeno)/(1 mol ciclohexanol) x (82.15 g ciclohexeno)/(1 mol ciclohexeno) x (1 ml ciclohexeno)/(0.8094 g ciclohexeno) = 2.91 mL de

ciclohexeno.

Experimentalmente sólo se obtuvo 1 mL de ciclohexeno

% Rendimiento = (1 ml )/(2.91 ml) x 100 = 34.36 %

Pruebas de insaturación:

Br2/CCl4. (anaranjado) se observó pasar de un color naranja a un color transparente al agitar y al hacer esto se formó un compuesto orgánico llamado trans 1,2 dibromociclohexano (incoloro).

Reacción:

Br

: Br-

CCl4

Br

Naranja/amarillo Incoloro

KMnO4 - (violeta-rosado): se observó un cambio de color por el KMnO4, la disolución junto con el Ciclohexeno se puso café pero al ponerle acido se tornó de un color cafe al fondo y arriba una capa transparente en el tubo de ensaye, esto nos dio cis 1,2 ciclohexanodiol (incoloro).

OH

KMnO4 / H+

+ MnO2

OH ( precipitado café)

Análisis de resultados.

El rendimiento fue muy bajo 34.36 % ya que al estar destilando se percibía mucho el olor característico del ciclohexeno y esto quiere decir que se evaporó una cantidad considerable del producto, además como es una reacción reversible no procede en un 100 % de izquierda a derecha y esto reduce el rendimiento.

Al hacer las pruebas de insaturación nos dimos cuenta que efectivamente teníamos ciclohexeno

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