Oxidación de alcoholes.

Gutiérrez Sánchez Caterin Clave:30

Guerra Velázquez José Daniel Clave:29

(Imagenes no disponibles en club de ensayos)

Práctica 6.

Oxidación de alcoholes.

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS DESCONOCIDOS POR MEDIO DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA DEL ALDEHÍDO CORRESPONDIENTE.

OBJETIVOS.

Preparar el oxidante necesario para realizar una reacción redox en un alcohol primario.

Efectuar una reacción de oxidación de un alcohol primario para obtener el aldehído correspondiente.

Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.

RESULTADOS.

Se calentó a flama suave 2 g de CuCO3 produciendo CuO y CO2 gas, el cual se burbujeo a una disolución de CaOH.

Posteriormente, se adiciona 2 mL del alcohol problema número 2 al oxidante formado (CuO) y se calentó a flama suave, se formó un aldehído el cual debido a su bajo punto de ebullición se burbujeo a una disolución de 2,4- dinitrofenilhidrazina en donde se formó un precipitado color amarillo brillante.

A continuación se describen los mecanismos de las reacciones efectuadas.

Imagen1

Imagen 2

Imagen 3

Imagen 4

Este precipitado se filtró al vacío y luego se cristalizó utilizando par de disolventes (etanol-agua).

Al producto recristalizado se le hizo una prueba de punto de fusion con el aparato de Fisher- Johns y posteriormente una cromatografía en capa fina donde se comparó con los derivados de los 3 alcoholes problema.

Los resultados fueron los siguientes.

El punto de fusión se encontró entre 100 y 110 °C.

Cromatografía en capa fina:

Imagen 5

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Según como se puede ver en la imagen 5, en la placa cromatográfica la marca de la muestra (número 4) es MUY aproximada con la marca 3 la cual corresponde a un derivado del pentanol.

Por otro lado, al tomar el punto de fusión de el precipitado amarillo recristalizado (100 - 110°C) y compararlo con los datos proporcionados se tiene que el punto de fusión se encuentra muy cercano al del derivado de el pentanol.

Punto de fusión de los derivados de diferentes alcoholes (°C)

Punto de fusión de la muestra recristalizada (°C)

Propanol (154°C)

Alcohol problema #2 (100 a 110 °C)

Butanol (122°C)

Pentanol (106°C)

Tabla 1. Comparación de puntos de fusión.

Como se observa, el punto de fusión del pentanol se encuentra entre los valores experimentales del punto de fusión para el producto analizado.

Las aproximaciones experimentales con respecto al pentanol sugieren que el producto derivado del alcohol problema es en efecto el mismo producto derivado del pentanol y por lo tanto el alcohol problema #2 es el pentanol.

Tanto la diferencia en altura en la cromatografía como en el punto de fusión se puede atribuir a la presencia de impurezas que no pudieron ser eliminadas por medio de la recristalización.

CONCLUSIONES.

El alcohol problema del que se partió se identificó como pentanol, con base en datos experimentales de determinación del punto de fusión y una cromatografía en capa fina.

La 2,4-dinitrofenilhidracina se utiliza para identificar compuestos con grupos carbonilo

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