PRÁCTICA No. 10 “ISOMERÍA GEOMÉTRICA”.

PRÁCTICA No. 10 “ISOMERÍA GEOMÉTRICA”.

Nombre: Rojas Castañeda Ulises.                                             Clave: 47.

OBJETIVO.

Realizar una reacción que nos permita obtener el isómero geométrico de un compuesto (utilizando reflujo), llevar a cabo la transformación de anhídrido maleico al ácido fumárico mediante la catálisis ácida, comprobar que la reacción se llevó a cabo mediante la comparación de los puntos de fusión determinados en el aparato de Fisher-Johns al final de la práctica.

ANTECEDENTES.

1. Fundamentos de estereoquímica.

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados enantiómeros. 

En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.

1. Concepto e isomería geométrica cis/trans y E/Z.

Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen lados opuestos, caso similar ocurre en la isomería E/Z pero se encuentra presente un doble enlace, isómero E lados opuestos e isómero Z del mismo lado.

1. Mecanismo de reacción de isomerización.

Un mecanismo de reacción consiste en la descripción detallada tan minuciosa como sea posible de la secuencia de cambios en las posiciones de los núcleos y de los electrones que tienen lugar como consecuencia de la transformación de los reactantes a productos. Para el caso de isomerización, es el proceso químico mediante el cual una molécula es transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta.

1. Propiedades físicas y químicas de reactivos, intermediario y producto.

1. ¿Cómo se efectúa una cristalización?

• Disolver la sustancia en la mínima cantidad de disolvente en caliente (si el disolvente es orgánico calentar a reflujo).
• Si los cristales de partida presentan coloración intensa debido a la presencia de impurezas, añadir un poco de carbón activado para eliminarlas.
• Calentar hasta ebullición la mezcla comprobando que se ha disuelto completamente el producto a cristalizar.
• Filtrar la solución en caliente con un embudo cónico y filtro de pliegues para eliminar las impurezas insolubles y el carbón activado. (Desechando el residuo sólido, compuesto por el carbón activado y las impurezas insolubles, que aparece en el filtro de pliegues).
• A medida que la solución se enfríe se irán formando los correspondientes cristales del producto.
• Finalmente, y una vez que el filtrado se enfría completamente, dichos cristales se filtran utilizando vacío.

RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS.

S inició con una muestra de 1.0302 g de anhídrido maleico. Después de realizar la hidrólisis y la posterior catálisis ácida, se realizó una cristalización del producto obtenido. Para finalizar se realizó una filtración al vacío. Al final del proceso se obtuvieron 1.0243g de un polvo blanco. Para comprobar que se trataba del ácido fumárico se determinó el punto de fusión del producto obtenido. No se llegó a la fase liquida del compuesto, pero se comprobó que a 150°C a un no se realizaba la fusión.

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