Parte de química Heterocíclica (Seminario y reporte)

Parte de química Heterocíclica (Seminario y reporte)

OBJETIVOS

* Obtención de un compuesto heterocíclico de 5 miembros y un heteroátomo (furfural), a partir de diferentes productos naturales.

 
*Identificación del producto obtenido vía diferentes reacciones de identificación. 

INTRODUCCION

Existen tanto en la naturaleza como de forma sintética compuestos de cinco miembros que contienen un sólo heteroátomo en su sistema anular, estos llegan a representar uno de los grupos de heterociclos más importantes para la química orgánica industrial de hoy en día, en donde se conoce que los más comunes y utilizados son: pirrol, furano  y tiofeno. Mencionados compuestos se consideran aromáticos debido a que seis de sus electrones se encuentran distribuidos entre 5 de sus átomos, lo cual ocasiona que contengan en exceso electrones pi, razón por la cual tienen parecido con compuestos aromáticos de tipo bencénicos nucleofilicos, como la anilina y el fenol (McMurry, 2001).

El furfural es un compuesto químico y aromático, aldehído industrial, que se obtienen de varios subproductos en la agricultura, este compuesto en estado puro es aceitoso, incoloro y con olor a almendras, su fórmula química es C5H4O2, en contacto con el aire pasa a tornar un color amarillo. El furfural es un derivado del furano, el furano posee una energía de resonancia muy baja, y sus sistema anular se encuentra en muchos compuestos naturales, ya sea de forma insaturada o reducida (Hart H., Craine L. y Hart. D, 1997).        

El furfural también se le conoce como furan-2- Carboxaldehido, fural, furfuraldehido y aldehído piromucico, se encuentra disponible a bajo costo y a gran escala, gracias a la hidrólisis catalizada por ácidos de desechos de cereales, se utiliza como disolvente e intermediario para manufacturar productos como resinas y medicamentos, debido a que el furfural posee la propiedad de disolver compuestos aromáticos y olefinas a otros compuestos, esta propiedad le concede un uso adecuado y bien demandado para refinar aceites lubricantes y agentes decolorantes. Los carbohidratos de materiales como el olote del maíz se hidrolizan con ácido para dar pentosas, las que a su vez se convierten por acción del ácido en furfural, que es la materia prima empleada normalmente para preparar otros furanos sencillos, por esta razón también se puede utilizar como agente reactivo solvente y de buena adherencia de soladura (Soto, 2005).

Algunos residuos sólidos y orgánicos, producidos a partir de la transformación de vegetales, son fuentes principales de obtención de productos químicos como aceites esenciales empleados en la industria de la perfumería, flavonoides, hesperidina y naringina, y carotenoides que se emplean como pigmentos naturales, estos productos a su vez se utilizan  en la industria farmacéutica. El furfural, es un aldehído aromático derivado de varios subproductos de la agricultura como maíz, avena, bagazo de caña, desechos de madera y trigo, y puede obtenerse a partir de sus residuos y subproductos, aproximadamente el 10 % de mencionados residuos puede producir el furfural empleándose las sustancias adecuadas para su síntesis, la más común que se suele utilizar tanto en la industria como en muchos laboratorios químicos es el ácido sulfúrico diluido, la obtención del compuesto comprende 3 procesos básicos: Pretratamiento, hidrolisis y filtrado, y por último se aplica una destilación simple para la obtención del producto, cuidando que no haya una carbonización (Paquette, 2014).  

La reacción en la síntesis del furfural comúnmente comprende los azúcares contenidos en las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa de mencionadas, al tratarse con ácido sulfúrico diluido y dársele un proceso de destilación evitando la carbonización, así se obtiene el furfural puro, donde su mecanismo de reacción para la obtención del furfural es el siguiente (Soto, 2005):

[pic 1]

De pentosa a pentosano y furfural

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Conformación del Pentosano

[pic 3]

Síntesis del pentosano a partir del medio ácido sulfúrico

[pic 4]

Destilacion y obtención del furfural

Fuente de imagen: (Soto, 2005).

Discusión de resultados

Se tuvo que triturar el olote para así aumentar y favorecer su superficie de contacto, ya que si se hubiese dejado intacto, el ácido solo hubiera tenido contacto con la parte superficial del mismo, la parte intersticial del hueso hubiese estado asilada del medio acido, lo que hubiere implicado una superficie de contacto desigual, dificultando así la reacción con el ácido sulfúrico. Se utiliza el ácido sulfúrico porque mencionado es un agente deshidratante capaz de retener el agua que contiene el olote y produce la reacción, evitando así se lleve a cabo una reacción reversible, también con el ácido sulfúrico favorecemos la protonación de los átomos de oxigeno que se encuentran en las pentosas, y de esa forma evitamos que se lleve a cabo una polimerización del furfural, debido al ataque de protones al grupo carbonilo del heteroátomo. (Paquette, 2014). 

En el proceso de reacción para la síntesis del furfural se utilizó agua destilada, disolvente y amortiguador de la reacción de las pentosas del olote con el ácido sulfúrico para así evitar la carbonización, con el propósito de facilitar la formación del ion sulfato y desencadenar la reacción, además que al llevar acabo la destilación por arrastre de vapor mediante agua y equipo refrigerante, se favorece así la obtención de furfural puro (McMurry, 2001).

El furfural se obtuvo por hidrólisis de polisacáridos que contienen en sus cavidades fragmentos de pentosa. Ya que al tratar pentosanos con ácidos minerales suficientemente fuertes, el resultado que se obtiene es una hidrólisis de polisacáridos a pentosas, las cuales posteriormente se deshidrataran por medio  de una serie de arreglos para la obtención del furfural (Soto, 2005).

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