Practica De M-nitroanilina

OBJETIVO

Conocer en que consiste un proceso de reducción, y efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro. Conocer los diferentes reactivos utilizados.

RESULTADOS

El método más usual para preparar las aminas aromáticas, es la nitración del anillo y la reducción subsecuente del grupo nitro a un grupo amino. La reducción de un grupo nitro a un grupo amino supone la reducción del nitrógeno desde su estado de oxidación del más alto al más bajo. Cuando un nitrocompuesto se reduce en ausencia de ácidos fuertes, se pueden obtener productos de reducción en un estado de oxidación intermedio; estos productos están representados en el esquema general de reducción de nitrobenceno de

Haber. Existe un tipo de reducción llamada reducción selectiva, en la cual se puede reducir un grupo nitro de un compuesto dinitrado, utilizando sulfuro de hidrógeno en amoníaco acuoso o alcohólico, sulfuros o polisulfuros sódicos o amónicos. Cuando se usa H2S, debe medirse cuidadosamente este porque si se usa una cantidad excesiva, se podría provocar la reducción del otro grupo nitro.

En un matraz de bola se colocaron 1.25 g. de m-dinitrobenceno y 10ml de agua. Se calentó la mezcla suavemente y con agitación hasta que comenzó a hervir y la solución se hizo homogénea. Posteriormente se agregó lentamente y sin dejar de agitar la solución de polisulfuro de sodio. Después de haber mezclado las dos soluciones, se colocó a reflujo por 30 min. A fuego directo. Se enfrió y se obtuvo un sólido el cual se filtró al vacío y se lavó con agua. El sólido obtenido se pasó a un matraz Erlenmeyer que contenía 8ml de agua y 2.5ml de HCl concentrado. Se hirvió con lo que se disolvió la m-nitroanilina quedándose los reactivos que no reaccionaron. Se filtró el sólido y se desechó. Al filtrado se le agregó una solución concentrada de amoníaco hasta pH alcalin0 (2) Precipitándose m-nitroanilina, la cual se filtró.

Compuesto Punto de fusión Apariencia

Teórico 115-116 °C Agujas amarillas

Experimental 115°C Solido amarillo-café

Producto obtenido = 0.43g

%rendimiento=0.43g/1.0g x100=43%

Obtención del polisulfuro

Reflujo por 30 min.

Mecanismo de reacción de m¬-nitroanilina

ANALISIS DE RESULTADOS

El rendimiento de la reacción fue muy bajo debido a que tal vez no se logró filtrar del todo, por lo tanto quedo residuo el cual pudiese haber afectado la reacción. La solución de polisulfuro de sodio tenía un pH=13. Se utilizó el m-dinitrobenceno. Al calentar la mezcla de 1.25g de m-dinitrobenceno con 10ml de agua, el soluto se hizo líquido y aceitoso color amarillo. Después de haber mezclado las dos soluciones el color fue café y el pH=4 El sólido que se filtró al vacío y se lavó con agua fue de

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