Practica nitroacetilina

Práctica no. 7

Nombre de integrantes de equipo:

Lemus barragán Jonathan, Lomeli Cruz Vania López Delgado Laura.

SÍNTESIS DE p-NITROACETANILIDA

E

HIDRÓLISIS DE p-NITROACETANILIDA

OBJETIVO:

• Nitración de la acetanilida
• Hidrólisis de la p-nitroacetanilida para obtener p-nitroanilina

CLAVES CRETIB

[pic 1]

REACCIONES:

[pic 2]

[pic 3]

INTRODUCCIÓN:

La nitración de la acetanilida, es una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA), en la que el electrófilo es el ion nitronio que aparece en la siguiente reacción:

        H2SO4+  HNO3                               HSO4-     +    H2O    +   NO2+[pic 4]

                                                                               Ion nitronio

La nitración directa de la anilina y otras aminas aromáticas con mezcla sulfonítrica conduce generalmente a una mezcla de isómeros. La protección de la anilina con el grupo acetilo permite la obtención del isómero para, a consecuencia del impedimento estérico que obstaculiza el ataque del electrófilo (ion nitronio) sobre las posiciones orto. La posterior hidrólisis de la p-nitroacetanilida conduce a la p-nitroanilina.

La hidrólisis ácida de p -nitroacetanilida se logra mediante calentamiento en presencia de HCl concentrado.La hidrólisis debe ser llevada a cabo dentro de un extractor porque la mezcla caliente emite HCl en forma gaseosa. Debido a que en este caso HCl es un reactivo y no un catalizador, es importante que la mezcla de reacción no sea calentada muy vigorosamente, lo que eliminaría el HCl en forma de gas. p -nitroaceteanilida es insoluble tanto en agua como en ácido acuoso. Ambos productos de la hidrólisis (ácido acético e hidrocloruro de p -nitroanilina) son solubles en agua.

Por lo tanto, el transcurso de la hidrólisis puede ser seguido observando la cantidad de sólido remanente en el matraz de reacción. Para asegurarse de que la hidrólisis sea total, la mezcla se calienta por 30 minutos luego de que la misma está homogénea. La sal hidroclórica no se aísla, sino que es convertida a la amina (segundo paso en la próxima figura). Esto se logra mediante neutralización con una mezcla de amoniaco acuoso y hielo. La  p -nitroanilina es insoluble en base acuosa fría y por lo tanto puede ser separada de los compuestos inorgánicos solubles en agua: NH4Cl y NH3.

TECNICA:

• p-NITROACETANILIDA:

En un vaso pequeño se depositan 7.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y después se añaden 3.38 gr (0.025 moles) de acetanilida en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto como se haya disuelto toda la acetanilida, se coloca el vaso dentro de un recipiente que contenga un baño de hielo-agua. Enseguida, se añaden, desde un embudo de separación, 6 ml demezcla sulfonítrica (formada con 3 ml de ácido nítrico concentrado y 3 ml de ácido sulfúrico concentrado, Figura 1). La mezcla sulfonítrica se agrega gota a gota, agitando suavemente y regulando la adición de tal forma que la temperatura de la mezcla reaccionante no pase de 35 °C. (CUIDAR LA TEMPERATURA ESTRICTAMENTE). Cuando se ha añadido toda la mezcla sulfo-nítrica, se saca el vaso del baño de hielo-agua.

[pic 5]

Figura 1. Sistema para adicionar la mezcla sulfo-nítrica.

La mezcla de reacción se vierte (poco a poco) en un vaso de 250 ml que deberá contener unos 50 ml de agua y 15 gr de hielo. La mezcla se agita suavemente, con una varilla de vidrio, y despues se vierte sobre un embudo Büchner para filtrar al vacío (Figura 2). Los cristales amarillos de p-nitroacetanilida que quedan en el papel filtro se lavan dos veces con agua fría, 25 ml cada vez, con ayuda de vacío (ver Figura 2). Se deja secar atemperatura ambiente (no introducir a la estufa), se pesa y se determina el rendimiento.

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