Proiedades Quimicas De Los Alcoholes

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son compuestos muy versátiles ya que a partir de ellos se puede obtener una gran cantidad de compuestos alifáticos como halogenuros de alquilo, alquenos, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, esteres, y muchísimos otros, además sirven como disolventes para llevar a cabo reacciones, para recristalizar productos, como relajantes musculares (isopropilico) y como bebidas alcohólicas (etanol).

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar lo cual le permite establecer puentes de hidrógeno. La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol, lo cual los hace solubles en el agua. Aunque a partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Los grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las que permiten distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.1

SOLUBILIDAD:

Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo.

Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol

ASOCIACIÓN DE METANOL CON AGUA

Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua: forman semicombinaciones.

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.

A partir del exanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares.

Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión.

Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico, lo cual signifixa amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.

Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, lo cual significa que odia el agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes orgánicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no polares.

Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus isómeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butílico, con su forma esférica compacta, es miscible.2

3. Prueba del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2).

Se tomaron tres tubos de ensayo y se colocó 1ml de los alcoholes A, B, C, a cada uno se añadió 1ml de reactivo de Lucas, se cerró el tubo con un corcho, se agitó y se dejó reposar.

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes por un mecanismo SN1. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.

En esta reacción, el cloruro de zinc actúa como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrógeno formando un complejo según la siguiente reacción:

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.3

En el primer tubo de ensayo que contenía 1ml de alcohol n-butílico al adicionar 2ml del reactivo de Lucas no reacciona inmediatamente, pero se da la siguiente reacción obteniéndose cloruro de butilo:

CH3-CH2-CH2-CH2OH+HCl CH3CH2CH2 CH2Cl + H2O

En el segundo tubo de ensayo que contenía alcohol sec-butílico reaccionan lentamente pero más rápido que el anterior, colocándose la solución de color amarillo turbio, obteniéndose cloruro de sec-butilo, mediante la siguiente reacción:

Mientras que en el tercer tubo de ensayo que tenía alcohol terc-butílico al añadirle el reactivo de Lucas reacciona inmediatamente formándose una suspensión blanca y obteniéndose el cloruro de terc-butilo, según la siguiente reacción:

...