Prolongación Manuel Carpio y Plan de Ayala s/n, Miguel Hidalgo, Santo Tomás, 11350 Ciudad de México, CDMX.

                                                           Instituto Politécnico Nacional[pic 1][pic 2]

Escuela Nacional De Ciencias Biológicas

Prolongación Manuel Carpio y Plan de Ayala s/n, Miguel Hidalgo, Santo Tomás, 11350 Ciudad de México, CDMX.

Reacciones de carbohidratos

Objetivo

• Identificar la presencia de diferentes tipos de carbohidratos en una solución mediante reacciones dirigidas a sus grupos funcionales característicos.

Resultados

Discusión

Reacción de Molish-Udransky

Todos los carbohidratos o glúcidos producen un complejo color morado; por eso se dice que es una prueba general. En la reacción el H2SO4 primero lleva a cabo una hidrólisis de los enlaces glicosídicos de los polisacáridos y así libera a los monosacáridos que los forman. Por otra parte, el ácido deshidrata las moléculas de monosacáridos que presenten más de cinco carbonos y, como resultado, se forma un compuesto denominado furfural. Posteriormente se produce una condensación, reacción en la que los reactivos se combinan entre sí por enlace covalente para obtener un compuesto químico determinado. En nuestro caso, el furfural reacciona con dos moléculas de alfa-naftol; el grupo carbonilo reacciona con el par de electrones del alfa-naftol, esto provoca una resonancia, un par de electrones se va hacia el oxígeno y este forma un enlace con  hidrogeno, mientras que el carbono queda con carga positiva. Posteriormente el grupo hidróxido unido al carbocatión del furfural, acepta otro hidrogeno de esta forma el oxígeno queda con carga positiva, y entonces se libera una molécula de agua. El carbono del carbonilo  acepta a la otra molécula de alfa-naftol, se desprotona al grupo hidróxido de un molécula  de alfa naftol (el par de electrones libres generan una resonancia y se forma un doble enlace en el oxígeno y un doble enlace en el carbono del carbonilo), también desprotona  al hidrogeno unido al carbonillo, posterior a esto se genera el color púrpura del complejo.

Los monosacáridos glucosa y fructosa (hexosa y pentosa respectivamente) dan positivo a la prueba de Molish. La sacarosa también es positiva, ya que al ser hidrolizada se rompen los enlaces glicosídicos liberando a los dos monosacáridos anteriormente mencionados.

En el caso del almidón, este es un polisacárido formado por la unión de una gran cantidad de monosacáridos mediante enlaces glucosídicos. Es negativo a la prueba ya que, a pesar de la hidrólisis que se lleva a cabo, requiere de un mayor tiempo de reacción pues no se hidroliza totalmente a sus monosacáridos.

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Reacción de Tollens

Durante esta prueba, el reactivo de Tollens reacciona únicamente con las aldosas. Es un compuesto de tiamina de plata que al reaccionar forma un precipitado negro o un espejo de plata y una sal ácida como residuo.

Sin embargo, durante la práctica no ocupamos este método, sino más bien una prueba parecida de nombre Kreis (es la reacción descrita en el manual).

Es característica para pentosas. Al reaccionar con HCl, pierde moléculas de agua y produce la sustancia conocida con el nombre de furfural. Este después lleva a cabo una reacción de condensación con el floroglucinol formando así el complejo de color rojo cereza.

Arabinosa es el único que da la coloración roja por ser una pentosa. La sacarosa presenta un color café rojizo, esto porque se caramelizó. La glucosa es una hexosa y el almidón un polisacárido, por lo tanto, no se genera la reacción.[pic 5]

Reacción de Seliwanoff

Esta reacción identifica carbohidratos cetohexosas. Al reaccionar una cetohexosa, (fructosa es la más común), con HCl, el carbohidrato pierde moléculas de agua, dando como resultado el 5-hidroximetilfurfural. Esta molécula reacciona con el resorcinol dando un complejo rojo intenso, que será signo de la presencia de la cetohexosa.

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