Propiedades químicas de los aldehídos y cetonas

Propiedades químicas de los aldehídos y cetonas.

Resumen

Se estudiaron algunas propiedades químicas de aldehídos y cetonas comprobando la miscibilidad y la no miscibilidad que presentaban algunos aldehídos con pesos moleculares altos y bajos, como de las cetonas; Diferenciando con agentes oxidantes fuertes como el reactivo de Tollens y Fehling los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se realizaron pruebas de solubilidad, reacciones químicas de los aldehídos y acidez de las cetonas arrojando evidencias como lo fueron los olores, y colores. Se comprobó también experimentalmente que las cetonas metílicas reaccionan positivamente con el reactivo de yodoformo y en cambio los aldehídos, excepto el etanol, dan negativo con el mismo reactivo, si se toma como evidencia visual la reacción positiva de la formación de un precipitado amarillo. Logrando sintetizar y purificar las 2,4- dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una cetona desconocido. Concluyendo que, a partir de las pruebas y las reacciones experimentadas se puede comprobar que los aldehídos son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro carbonos y que los compuestos aromáticos son insolubles en agua.

Palabras clave: aldehídos, cetonas, reacción de adición nucleofilica, Tollens, Fehling, Schiff, condensación aldólica.

Introducción

En este informe se pretende analizar los procesos y resultados que se obtuvieron en el procedimiento de propiedades químicas de alcoholes y fenoles Los cuales son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O).

Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona. Las cetonas en su estructura cuentan con dos grupos alquilo o arilo enlazados. Dichos compuestos son similares en estructura y tienen propiedades parecidas, sin embargo tienen algunas diferencias en su reactividad. En la mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las cetonas.

Los resultados de laboratorio fueron regulares, los posibles errores se debieron a factores humanos.

Objetivos:

• Identificación entre cetonas y aldehídos

• Diferenciar los aldehídos de las cetonas

• Describir de una manera general las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas

• Diferenciar los aldehídos, cetonas metílicas y no metílicas utilizando reactivos específicos que permitan su reconocimiento.

Marco teórico

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional carbonilo -CHO. Un Aldehído, tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del carbonilo.

La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo – dipolo entre las moléculas de aldehídos, lo cual les da mayores puntos de ebullición que los de los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante. Sin embargo los aldehídos no tienen enlaces O – Ho N – H, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.

Los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los éteres y los alcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes, que están enlazados por puentes de hidrógeno. Aunque los aldehídos puros no pueden tomar parte en puentes de hidrógeno entre sí, tienen pares de electrones no compartidos y pueden formar puentes de hidrógenos con otros compuestos que tengan enlaces O-H y N-H. Gracias a tales puentes de hidrógeno.

Reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.

El reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.

Reactivo de Schiff: En química, el reactivo de Schiff (inventado y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos.

Materiales y equipo

• Tubos de ensayo.

• Soporte universal.

• Pinza y nuez.

• Beaker.

• Papel de filtro.

Sustancias

• Acetona.

• Solución acuosa de formaldehído.

• Benzaldehído.

• Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina.

• Reactivo de Tollens.

• Reactivo de Fehling.

• Solución de I2/Kl.

• Reactivo de Schiff.

• Etanol.

• NaOH al 10%.

• KMnO4 al 1%.

• Canela.

Sección experimental y analisis de resultados.

1. Se realizó de manera experimental la sesión número catorce de manual la cual iniciamos con la preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas, en donde tomamos tres tubos de ensayo y colocamos a cada uno respectivamente tres gotas de: acetona, una solución acuosa de formaldehído y etanol.

Posteriormente se adicionó 10 gotas del reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidrazina que se encontraba previamente preparada.

2. Como segundo proceso se realizó la prueba de Tollens, tomando tres tubos de ensayo y colocando en ellos 5 gotas de: solución acuosa de formaldehído, acetona, benzaldehído, para posteriormente adicionar a cada tubo 5 gotas del reactivo de Tollens.

3. Como tercer procedimiento se realizó la prueba de Fehling, en tres tubos de ensayo colocando a cada tubo 5 gotas de: solución acuosa de formaldehído, acetona, benzaldehído. Se adicionó a cada tubo 5 gotas del reactivo de Fehling A y 5 gotas de Fehling B, para luego calentar los tubos en el baño de maría durante 5 minutos.

4. Como cuarta prueba tenemos la de Schiff, en tres tubos de ensayo, colocando 3 gotas de: solución acuosa de formaldehído, acetona, benzaldehído y posteriormente adicionando a cada tubo 5 gotas del reactivo de Schiff, agitamos y dejamos reposar por 15 minutos.

5. Como quinto procedimiento estudiamos la prueba de yodoformo, tomando tres tubos de ensayo y colocamos respectivamente 5 gotas de: solución acuosa de formaldehído, acetona, etanol. adicionamos a cada tubo 3 gotas de NaOH al 10%, junto con 8 gotas de una solución de l2/Kl

6. En el sexto proceso analizamos la condensación aldólica,

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