Propiedades Quimicas De Aldehidos Y Cetonas

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

JARABA F., PAYARES D., SIERRA E.

PROGRAMA DE BIOLOGIA

UNIVERSIDAD DE SUCRE

FACULTAD DE EDUCACION Y CIENCIAS

RESUMEN

Se estudiaron algunas propiedades químicas de aldehídos y cetonas comprobando la miscibilidad y la no miscibilidad que presentaban algunos aldehídos con pesos moleculares altos y bajos, como de las cetonas; Diferenciando con agentes oxidantes fuertes como el reactivo de tollens y fehling los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se realizaron pruebas de solubilidad, reacciones químicas de los aldehídos y acidez de las cetonas arrojando evidencias como lo fueron los olores, y colores. Se comprobó también experimentalmente que las cetonas metílicas reaccionan positivamente con el reactivo de yodoformo y en cambio los aldehídos, excepto el etanol, dan negativo con el mismo reactivo, si se toma como evidencia visual la reacción positiva de la formación de un precipitado amarillo. Logrando sintetizar y purificar las 2,4- dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una cetona desconocido. Concluyéndose que, a partir de las pruebas y las reacciones experimentadas se puede comprobar que los aldehídos son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro carbonos y que los compuestos aromáticos son insolubles en agua.

INTRODUCCION

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona. Las cetonas en su estructura cuentan con dos grupos alquilo o arilo enlazados. Dichos compuestos son similares en estructura y tienen propiedades parecidas, sin embargo tienen algunas diferencias en su reactividad. En la mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las cetonas. (Shriner R. L. 2001)

MATERIALES Y MÉTODOS

Pruebas de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente

Se tomaron cuatro tubos de ensayo y a cada uno se les agrego 1.0 ml de agua, 5 gotas de formaldehido al primero, 5 gotas de acetona al segundo, 5 gotas de benzaldehído al tercero, y 5 gotas de acetofenona al cuarto. Se agito vigorosamente cada uno de los tubos a temperatura ambiente. Si el compuesto se disuelve totalmente, se anota como miscible en agua.

Preparación de las 2,4- dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una cetona desconocidos

Se tomó un tubo de ensayo grande al cual se le agregaron 10 gotas del aldehído desconocido, luego se adiciono con agitación con 40 gotas del reactivo de 2,4- dinitrofenilhidrazina y se dejó reposar durante cinco minutos. Se enfrió la mezcla en un baño de agua- hielo y finalmente se filtró con succión (al vacío); se secaron los cristales a 100° C en la estufa durante 20 minutos sobre un vidrio de reloj.

En la sesión que sigue se determinó el punto de fusión de estos cristales, y con base a dicho punto de fusión, trate de identificar el aldehído del cual proceden. Se repetirá el procedimiento anterior utilizando una cetona desconocida, en lugar del aldehído desconocido.

Reactivos oxidantes suaves

1. Reactivo de tollens, [Ag (NH3)2] +/ HO-. Se tomaron 3 tubos de ensayo a los cuales a cada uno se les agrego 5 goas de formaldehido, 5 gotas de acetona y 5 gotas de benzaldehído. A cada tubo se le agrego 3 del reactivo de tollens. Se agito y se dejó en reposo durante 15 minutos. Si se observaron precipitaos, ¿con que rapidez se forman estos? Si es necesario, se calienta al baño de maría después de transcurrido el tiempo indicado.

2. Reactivo de fehling. Se tomaron 3 tubos de ensayo a los cuales a cada uno se les agrego 5 goas de formaldehido, 5 gotas de acetona y 5 gotas de benzaldehído. A cada tubo se le agrego 3 gotas del reactivo de fehling 1(A) y gotas de fehling 2(B). se agitan bien y se procedieron a calentar a baño de maría durante 3 minutos.

Prueba del yodoformo KL-L2/ HO-

En un tubo de ensayo se vertieron 20 gotas de NaOH al 2%. Luego se adicionaron 5 gotas de formaldehido, a esta mezcla se le agrego gota a gota y agitando 5 gotas del reactivo del yodoformo. Observe sí aparece el precipitado amarillo claro. Se repite el procedimiento con acetona y benzaldehído.

RESULTADOS Y ANALSIS

Pruebas de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente

Sustancias Miscibilidad

Formaldehido Si

Acetona Si

Benzaldehído No,

Acetofenona No,

Luego de proceder con esta prueba, pudimos analizar que dichas soluciones fueron miscibles en agua debido a que: para el caso de la acetona (acetona) esta es una sustancia que posee un grupo carbonilo de carácter muy polar y puede formar puentes de hidrogeno, por tal razón se diluyo en otra sustancia polar semejante a ella que es el agua. El formaldehido fue miscible en el agua porque este se degrado lentamente bajo formación de formaldehído, el polímero del formaldehído. También puede formarse el trímero cíclico. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. A temperatura normal es un gas (en C.N.P.T.) incoloro, de un olor penetrante, también es muy soluble en ésteres. Las disoluciones acuosas al 40 % se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C. La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono.

El benzaldehído no se diluyo completamente por ser un compuesto aromático que principalmente se disuelve en esteres Así mismo, los hidrógenos en posición alfa con respecto al grupo carbonilo del benzaldehído tienen carácter ácido, por ello, puede ser una razón para que no siempre se disuelven en agua.

En el caso de la acetafenona no se disolvió en agua porque no es tan polar como para disolverse en agua, tiene el grupo carbonilo que es polar (C=O), pero tiene una gran parte no polar (el CH3 y el anillo aromático). (Read, J. 1935).

Reactivos oxidantes suaves

Sustancias Reactivo de tollens

Formaldehido Positivo

Acetona Negativo

Benzaldehído Positivo

Formaldehido

H- C- H + 2 Ag (NH3)2 OH H- C-O--NH4 + + 2Ag 0 +H2O + 3NH3

Sal de amono del ácido fórmico

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