PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

GUÍA DE LABORATORIO No. 8

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

I. Objetivos

Estudiar algunas de las reacciones típicas de los aldehídos y cetonas.

Ensayar pruebas que permiten distinguir entre aldehídos y cetonas.

Comprobar experimentalmente la oxidación de aldehídos.

II. Introducción

El grupo carbonilo C O, forma parte de la estructura de una gran variedad de sustancias presentes en la naturaleza, tales como los alimentos, las enzimas, los genes, la mayoría de las hormonas y muchas vitaminas, las cuales son de suma importancia para los sistemas biológicos.

Varias familias de compuestos orgánicos contienen al grupo carbonilo, definiéndose cada una de ellas de acuerdo con los átomos o grupos orgánicos unidos al carbono carbonílico. Entre estas familias están los aldehídos y las cetonas.

Las sustancias clasificadas como aldehídos presentan en sus moléculas un átomo de hidrógeno y un grupo orgánico (alquilo o arilo) unidos al carbono carbonílico, mientras que en las moléculas de las sustancias clasificadas como cetonas, el carbono carbonílico está unido a dos átomos de carbono pertenecientes a grupos orgánicos.

Los glúcidos (carbohidratos, azúcares) contienen en sus estructuras un grupo aldehído o uno cetónico, los cuales son responsables, en gran medida, de sus propiedades.

A pesar de tener en común al grupo carbonilo, los aldehídos y las cetonas se agrupan en familias diferentes, por varias razones. Una de estas es la facilidad con que son oxidados los aldehídos, mientras que las cetonas son oxidadas con dificultad.

Los aldehídos son fácilmente oxidados por agentes oxidantes suaves, a los que a su vez se reducen, tales como el reactivo de Tollens, el reactivo de Fehling, para ser convertidos en ácido carbóxílico. Las cetonas (con excepción de las α- hidroxicetonas) no son oxidadas por estos reactivos.

Sin embargo, las cetonas en general son oxidadas por agentes oxidantes fuertes, que causan la ruptura de enlaces carbono – carbono, dando como productos, compuestos con un número menor de átomos de carbono que la cetona original.

III. Materiales, equipos y reactivos.

A. MATERIALES.

- Tubos de ensayo.

- Probetas de 25 mL.

- Pipetas serológicas de: 1 mL, 2 mL, 5 mL y 10 mL.

- Goteros.

- Vasos químicos de 50 y 600 mL.

- Espátula.

B. Equipos.

- Plato calentador.

- Gradillas para tubos de ensayo.

C. Reactivos.

Aldehídos, cetonas alifáticas y aromáticas como:

- Acetaldehído al 40 %.

- Benzaldehído.

- Butiraldehído.

- Acetona.

- Metilpropilcetona.

- AgNO3 (Nitrato de plata 5 %).

- NaOH 10 %.

- Solución amoniacal al 5 %.

- K2Cr2O7 al 10 %.

- Permanganto de potasio ( KMnO4 0.02M).

- H2SO4 concentrado.

- Solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

- Etanol.

IV. Procedimiento.

1. Solubilidad

Agregue a cada tubo de ensayo 20 gotas de agua y 5 gotas de los aldehídos o cetonas correspondientes. Repita el ensayo utilizando cetona como solvente.

Aldehído o cetona Agua Cetona

Propanal

Butanal

Metilpropil cetona

Benzaldehído

2. Reacción de oxidación con permanganato de potasio 0.02M

Tubo Sustancia Volumen/gotas Resultados

1 Agua destilada 10

2 Propanal 10

3 Benzaldehído 10

4 Acetona 10

5 Metilpropilcetona 10

Aldehído:

RCOH + KMnO4 RCOOH + MnO2 (Café oscuro) + KOH

Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de KMnO4 0.02M a cada tubo. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente un minuto.

Sí después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café (MnO2) se trata de un aldehído.

Sí no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello indica que no ocurrió reacción y se trata de una cetona.

Entre un aldehído y una cetona, cuál de los dos se oxida con mayor facilidad?

¿Cuál es

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