Quimica Aldehidos Y Cetonas
Enviado por Smart1 • 13 de Abril de 2013 • 1.777 Palabras (8 Páginas) • 754 Visitas
ALDEHIDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS
OBJETIVOS GENERALES
• Preparar formaldehido y efectuar pruebas características
• Preparar acetona y efectuar pruebas características para identificar y diferenciar aldehídos de acetonas.
II. FUNDAMENTO TEORICO
2.1. Aldehídos
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.
2.1.1. Propiedades físicas
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
2.1.2. Propiedades químicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
2.1.3. Obtención
se preparan básicamente por oxidación suave de alcoholes primarios.
2.1.4. Usos
el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.
2.2. Cetonas
Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.
2.2.1. Propiedades físicas
Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
2.2.2. Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
2.2.3. Clasificación
2.2.3.1. Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
2.2.3.2. Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
2.2.3.3. Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
2.3. Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann vonFehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos noreductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la formaaldehído dando lugar a un falso positivo.Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma elcolor del ladrillo.
2.4. Reactivo de Schiff
En química, el reactivo de Schiff (inventado y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivopara la detección de aldehídos.
III. MATERIALES Y REACTIVOS
3.1. Materiales de vidrio no calibrado
o Tubos de ensayo
o Vaso precipitado
3.2. Materiales de vidrio calibrado
o Pipetas
3.3. Materiales de metal
o Trípode
o Rejilla
3.4. Equipo térmico
o Mechero de bunsen
3.5. Reactivos:
o Permanganato de Potasio (KMnO4)
o Hidróxido de sodio (NaOH)
o Fehling A
o Fehling B
o Schiff
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. Obtención de formaldehido
En un tubo de ensayo grande se agregó 4 ml de una solución de metanol al 20% mas 16 ml de agua destilada.
Se adaptó un tapón de corcho a un alambre de cobre enrollado en espiral, y se calentó el alambre enla llama fuerte del mechero .Luego durante unos segundos, se introdujo rápidamente en el tubo de ensayo con la mezcla.
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