QUÍMICA Práctica N° 17 ALCOHOLES Y FENOLES

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FACULTAD DE TECNOLOGÍA MÉDICA

ESCUELA DE LABORATORIO Y ANATOMÍA PATOLÓGICA

QUÍMICA

Práctica N° 17

ALCOHOLES Y FENOLES

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DOCENTE

Q.F. Carmen Fernández Arroyo

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo y OH es el grupo hidroxilo. Los fenoles también son compuestos que poseen OH, pero está unido a un radical aromático, con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y fenoles, pues las propiedades químicas de estos son muy diferentes.

Entre las propiedades de los alcoholes destacan su acidez y su basicidad, estas propiedades se les atribuyen al grupo hidroxilo, que es similar al del agua (H-OH): los alcoholes son lo suficientemente ácidos como para reaccionar con los metales activos como el sodio formando los alcoxidos y liberando hidrógeno gaseoso. Los alcoxidos formados son bases fuertes al igual que el NaOH.

Los grupos OH de los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes, debido a que el grupo fenilo atrae con más fuerza que el grupo alquilo de los alcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios y terciarios.

REACCIÓN CON EL SODIO METÁLICO

Cuando se le agrega alcohol al sodio o potasio metálico, el alcohol reacciona con el metal desprendiendo una gran energía y liberando hidrógeno, la solución resultante contiene alcoxido de sodio o potasio.

CH3OH + Na(s)  →  CH3Na + ½ H2

La facilidad con que se forma estos alcoxidos va de acuerdo con l acidez. Un alcohol primario libera más rápidamente el hidrógeno que uno secundario y otro terciario.

Alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario

El grupo OH de los alcoholes puede ser sustituido por halógenos. Esta reacción ocurre más rápido en el terciario mientras que en los alcoholes secundarios es lenta y en los primarios más lenta.

Los alcoholes primarios se oxidan y pasan a aldehídos, a menos que se reitere el aldehído formado por el sistema, se oxidará hasta ácido carbonilo.

Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas, los cales son difícilmente de oxidar, por ello la oxidación se detiene en esta etapa.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos para forma ésteres que se caracteriza por su olor agradable. Los alcoholes primarios reaccionan rápidamente, los alcoholes terciarios reaccionan muy lentamente.

RCH2 + R’- COOH   →   R-COOCH2R’ + H2O

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A.- PRUEBA CON EL SODIO METÁLICO

• Tratar 1 ml de alcohol con un pequeño trocito de sodio metálico (manipular el sodio con pinzas, tener mucho cuidado, es mu cáustico). Observe si se desprende hidrógeno gaseoso y si hay reacción con el sodio.

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• Ver el orden de reactividad de los diferentes tipos de alcoholes

• Al terminar la experiencia se puede comprobar la presencia de alcoxido agregando al tubo de ensayo 2 a 3 gotas de fenolftaleína, debe observarse la aparición del color rojo grosella.

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B.- DIFERENCIA DEL ALCOHOL PRIMARIO Y SECUNDARIO, TEST DE LUCAS.

• El reactivo de Lucas es el ZnCl2, disuelto en HCl concentrado. La diferenciación se basa en la velocidad de formación del haluro de alquilo.

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• A 0.5 ml de alcohol adicionar 3 ml de reactivo de Lucas, agitar y observar. La prueba será positiva si hay una formación de turbidez o formación de fases inmiscibles.

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Aquí se puede observar como vertimos el reactivo Lucas en el tubo de ensayo contenido con alcohol.

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Aquí podemos observar la formación de una ligera turbidez, lo cual nos muestra que la reacción es positiva.

Podemos observar aquí la formación de dos fases inmiscibles con el alcohol isopropílico.

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C.- PRUEBA DE ESTERIFICACIÓN

• A un ml de alcohol problema adicionar 1 ml de ácido acético glacial y luego añadirle 0.5 ml. de ácido sulfúrico concentrado.[pic 17][pic 18][pic 19]

• Mezclar y llevar a baño María por 5 min. Pasado este tiempo vierta el contenido del tubo en un vaso precipitado que contenga agua fría y cuidadosamente inhale  los vapores que se desprenden.

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Aquí se vierten las soluciones ya calentadas en el baño Maria y luego debemos oler cuidadosamente las sustancias.

Aquí se observa como las soluciones se calientan en baño Maria.

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• Anote sus resultados

LA MUESTRA DE ETANOL DESPRENDÍA UN OLOR COMO EL DE LA ACETONA.

LA MUESTRA DEL ALCOHOL ISOPROPlLlCO DESPRENDÍA UN OLOR A CHICLE DE PLÁTANO.

D.- PRUEBA DE OXIDACIÓN

En tubos de prueba colocar 1 ml. de solución de ácido crómico al 1%, adicionar a cada tubo una gota de H2SO4 concentrado, mezclar bien y añadir 2 gotas del alcohol problema, llevar a baño María por 5 min. Retirar el tubo del baño María y anote el color del producto formado y observe cualquier cambio en el color de la solución.

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Aquí observamos el tubo de Etanol con el ácido crómico y ácido sulfúrico

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propanol

Etanol

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La muestra, luego de sacarse del baño María, presenta un oscurecimiento en su color.

E.- PRUEBA DE DETECCIÓN DE FENOLES

• Los fenoles forman complejos coloreados con el Fe+++ del FeCl3, estos colores pueden ser de tonalidad rojiza, verdosa o azuleada según el tipo de fenol problema.
• En un tubo de ensayo colocar 1 ml de solución de fenol, en otro tubo de ensayo colocar 1ml de etanol. Luego, a cada uno de los tubos agregar 2 gotas de solución de FeCl3 al 1% en agua. Observar y anotar sus resultados.

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Podemos observar aquí la muestra de solución fenol con el Cloruro férrico y la formación de un color oscuro, verdoso.

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