QUIMICA ORGANICA

RESUMEN GENERAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

Clasificación de carbonos:

Se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono al que están unidos. Los hay, primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Si el carbono está unido DIRECTAMENTE a sólo un carbono será primario; si se une a dos de la misma forma, será secundario y así sucesivamente. Sólo vale la clasificación para carbonos unidos a carbonos… NADA MÁS!!!!.

Clasificación de cadenas carbónicas:

a) abiertas, acíclicas o alifáticas: son aquellas que no están cerradas o no corresponden a un ciclo.

b) Cerradas: son los llamados ciclos.

c) Mixtas: la molécula presenta ambas clasificaciones anteriores.

Para las alifáticas:

a) normal o recta: no posee radicales o sustituyentes

b) Ramificadas: tiene sustituyentes o ramificaciones.

c) Saturadas: sólo tienen enlaces simples (enlace sigma)

d) Insaturadas: poseen enlace doble; aún cuando la cadena posea 1 millón de enlaces simples y sólo uno doble, será insaturada.

Ojo: para que una cadena sea insaturada los dobles enlaces deben estar entre dos carbonos (si la molécula es cetona por ejemplo, el doble enlace carbono- oxígeno es una insaturación, pero la molécula es saturada porque el doble enlace no está entre dos carbonos).

e) Homogénea: sólo posee átomos de carbono e hidrógeno. Aún si tuviera otro distinto, pero no está inserto dentro de la cadena (entre dos átomos de carbono) sigue siendo homogénea

f) Heterogénea: la cadena está interrumpida por un átomo distinto a carbono e hidrógeno (un éter por ejemplo)

Para las cíclicas:

a) saturadas: sólo con enlaces simples

b) insaturadas: con enlaces dobles

c) homocíclicas: sólo carbono e hidrógeno u otro que no interrumpa el sentido de la cadena.

d) Homocíclica aromática: un ciclo con 6 átomos de carbono e hidrógeno que posee 3 insaturaciones alternadas (resonancia); corresponde a un núcleo bencénico.

e) Homocíclica No aromática o Alicíclica: no posee un núcleo aromático aún cuando pueda ser un ciclo con 6 átomos de carbono.

f) Heterocíclicas: un átomo distinto entre dos carbonos en un ciclo.

Nomenclatura de compuestos orgánicos:

Prefijo…medio…sufijo

Con los 10 primeros prefijos basta…tendrán que memorizarlos!!!!

Medio:

• enlaces simples = AN

• enlaces dobles = EN

• enlaces triples = IN

• 2 enlaces dobles = dien

• 2 enlaces triples = diin

• 3 enlaces dobles = trien, etc.

Sufijo:

• alcano = o

• alcohol = ol

• cetona = ona

• aldehído = al

• ácido carboxílico = oico

• éster = ato

otros sufijos:

• aminas = amina

• éter = éter

• amidas = amida

• fenoles = fenol

** éstos no siguen las nomenclaturas anteriores se nombran distintos…ya llegaremos a su análisis…

radicales nomenclatura:

Si son alcanos cambio el sufijo o por il y nada más.

Tengan presente aquellos radicales que son más complejos; cómo el terbutil, el isopropil, y el secbutil… las estructuras están en la guía…revísenlas no vayan a confundirse!!!.

Para nombrar una molécula tener presente:

a) seleccionar siempre la cadena más larga, si hay varias con el mismo nº de carbonos, elegir la más ramificada. Si la molécula corresponde a un alqueno o un alquino, elegir aquella que contenga el mayor número de doble o triples enlaces (insaturaciones), no importando que sea la más larga.

b) Numerar la cadena principal de tal forma que las ramificaciones queden en las menores numeraciones posibles. Si es un alqueno o alquino dar el número más bajo a la insaturación.

c) Al nombrar el compuesto, primero se escriben las ramificaciones en orden creciente de complejidad y tamaño indicando previamente el número que le corresponde. Para finalizar, se escribe el nombre del alcano si corresponde. Si es un alqueno o alquino, antes de escribir su nombre, indico el carbono que posee la insaturación.

d) Recordar que si un radical aparece más de una vez en la cadena, indico previo, los números del carbono que los soporta, seguido del prefijo di, tri, tetra, etc, nombrando el radical a continuación con terminación il.

e) Tener en cuenta: Si tengo un alqueno u otra función orgánica, la numeración tiene propiedad sobre la insaturación o la función, es decir, el nº más pequeño se lo daremos al doble enlace o función.

ALCANOS: también llamados PARAFINAS (sólo enlaces simples)

DATOS IMPORTANTES:

FÓRMULA GENERAL: CnH2n+2

De 1 a 4 átomos de carbono en una cadena = GASES

De 5 a 16 átomos de carbono en una cadena = LÍQUIDOS

De 16 en adelante = SÓLIDOS

• La densidad de los alcanos líquidos es menos que la del agua

• Son moléculas apolares (no polares) y por tanto insolubles en agua (flotan en ella)

• Disuelven aceites, grasa y ceras.

• Son útiles como combustibles y presentan pocas reacciones químicas (parafina = poca afinidad)

• Los alcanos ligeros líquidos disuelven los aceites corporales cuando se derraman sobre la piel y el contacto repetido y frecuente origina dermatitis.

• Los alcanos líquidos más pesados aplicados sobre la piel actúan como suavizantes de la piel (emolientes)

Hidrocarburos cíclicos:

fórmula general: Cn H2n (ciclos parafínicos o saturados)

Datos de interés:

• El ciclo más sencillos es el ciclopropano, un anillo de tres átomos de carbono, que presenta mucha reactividad debido a que posee mucha tensión angular.

Los 3 carbonos son sp3 con ángulos de 109.5º, `pero este anillos posee sólo ángulos de 60º, esto origina una tensión en el anillos y el ciclopropano es el que mayor poder tensional tiene.

• La nomenclatura de estos alcanos es similar a la de los otros hirocarburos, sólo agregamos el prefijo CICLO.

Si posee ramificaciones se siguen las mismas reglas anteriores…desde el radical más pequeño se comienza la numeración. Si posee insaturaciones el primer carbono es el que la posee y debemos nombrar como número 2 al que le sigue y que también soporta el doble enlace!!!!!

• El ciclo con insaturaciones más importante es el benceno, y todos los compuestos que derivan de él son llamados aromáticos.

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