Quimica Organica

Federico Santa María

Práctico 6: Reacciones de hidrocarburos

Nombre de alumno: Angélica Leal

Nombre profesor(a): Ana maría Weibel

Fecha de realización: 10/09/13

RESUMEN

Con esta práctica se busca comparar el comportamiento químico de diversos hidrocarburos tales como alcanos, alquenos y alquinos mediante el uso de dos tipos de ensayos: (1) Ensayo de bromo en tetracloruro de carbono al 5% y (2) Prueba de Baeyer o de KMnO4. El primer ensayo, es una halogenación, la cual aplicada a compuestos orgánicos sirve para determinar si estos son saturados o insaturados y que lo observamos por un cambio de color de la solución de bromo ya que si se decolora estamos en presencia de un compuesto insaturado pudiendo ser un alqueno o un alquino, y por el contrario, si su color se mantiene estamos en presencia de un compuesto saturado (alcano). La prueba de Baeyer o de KMnO4 al igual que el primero, sirve para clasificar compuestos en saturados o insaturados con la diferencia que la solución morada de permanganato no se decolora sino que cambia de color, pasando de morado a café por la oxidación del manganeso de +7 a +4, formándose como productos un diol y MnO2.

Dado que ambos ensayos no permiten determinar cuando un compuesto es alqueno o alquino, existe otra prueba que me permite identificar precisamente un alquino de un alqueno, llamado test para la formación de acetiluros. Este ensayo consiste en mezclar AgNO3 (2%) y NaOH (20%) junto con algún alquino y observar si se produce decoloración y formación de precipitado en la solución. Si efectivamente ocurre esto, se trata de un alquino y si no, de un alqueno. Esta prueba es muy útil, pero no se aplicó en el trabajo práctico realizado.

OBJETIVOS

 Identificación de hidrocarburos alifáticos

 Efectuar algunas reacciones características de los hidrocarburos alifáticos

 Identificar compuestos con doble y triple enlace mediante el test de Baeyer y solución de bromo

 Comparar el comportamiento químico de alcanos, alquenos y alquinos principalmente

INTRODUCCIÓN

Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que contienen únicamente carbono e hidrogeno en sus moléculas. Conforman una estructura de carbono a la cual se unen átomos de hidrogeno.

Los hidrocarburos se clasifican en dos clases principales

1. Hidrocarburos aromáticos, los cuales tienen al menos un anillo aromático (conjunto planar de seis átomos de carbono)

2. Hidrocarburos Alifáticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas.

Los Hidrocarburos Alifáticos a su vez se clasifican en:

1.a) Hidrocarburos Saturados, también conocidos como alcanos, los cuales no tienen ningún enlace doble o triple entre los átomos de carbono.

1.b) Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono.

Según los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:

o alquenos : contienen uno o más enlaces dobles

o alquinos : contienen uno o más enlaces triples

Entre los ensayos más importantes para determinar insaturación se encuentran:

a) Ensayo con solución de bromo al 5% en CCl4

b) Ensayo con solución acuosa de KMnO4 al 2%

El primer ensayo es una reacción típica de halogenación en la cual se introducen en un compuesto orgánico uno o más átomos de halógenos (bromo, flúor, cloro, yodo). Otorga resultados acerca del tipo de compuesto orgánico ( saturado e insaturado) observando la coloración de la solución de bromo

El segundo ensayo, también sirve para demostrar si un compuesto es saturado o no y se conoce como prueba o test de Baeyer. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con el compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un precipitado de color marrón de dióxido de manganeso. Se basa en el hecho de que un compuesto fácilmente oxidable puede reducir el ión permanganato, causando la desaparición del color púrpura y la aparición de un color café debido al óxido de manganeso. A pesar de que el test de Baeyer entrega mejores resultados que la prueba de la solución de bromo, desgraciadamente el test de Baeyer también da positivo frente a otras sustancias que también son fácilmente oxidables tales como fenoles, aminas aromáticas y enoles.

MONTAJE EXPERIMENTAL

1. Materiales

- Usuales de laboratorio

2. Reactivos

- Solución de bromo en CCl4 al 5 %

- Solución de KMnO4 al 2 %

3. Productos

- Acetileno

- Etileno

- Hexano

- Ácido fórmico

- Etanol

- Alcohol alílico

- Acetofenona

- Benzaldehído

- Ciclohexano

- Ciclohexeno

Procedimiento:

a) Ensayo con Br2 en CCl4

En este ensayo se deben usar 0,1 g del compuesto a examinar (o 0,2 ml si es líquido) más 2 ml de CCl4 y gotas de Br2 al 5% en tetracloruro de carbono. Agitar la solución, esperar unos minutos y observar la coloración de la solución resultante. Si el color persiste debido a la adición del bromo significa que no hubo reacción. Si la solución final cambia de color, agregar una gota más de solución de bromo y observar no solo el cambio de color sino que también la formación de HBr (debido a la sustitución) revelada por vapores densos. Finalmente probar con papel tornasol.

b) Ensayo con solución de KMnO4. Test de Baeyer

A 2 ml de agua o etanol, agregar 0,1 g (o 0,2 ml) del compuesto a examinar y agregar gota a gota la solución de KMnO4 al 2%, agitando la solución entre cada adición para observar si hay cambio de color. Si el color púrpura del permanganato persiste por aproximadamente 1 minuto, dejar los tubos por 5 minutos más con agitación vigorosa ocasional. Si definitivamente no hay cambio de color significa que no hubo reacción alguna. Por otra parte, si el color púrpura del permanganato se decolora, el ensayo es positivo indicando que si hubo reacción , lo cual se notará con solo 3 gotas del reactivo. Hay que destacar que al comienzo, la solución se pondrá de color café debido a la formación de un precipitado MnO2 y que transcurridos unos 10 minutos más la solución finalmente se decolorará.

Aplicar ambos ensayos a:

Acetileno, etileno, hexano, ácido fórmico, etanol, alcohol alílico, acetofenona, benzaldehído, ciclohexano y ciclohexeno.

RESULTADOS

Reacciones de bromo al 5 % en tetracloruro de carbono

I. Bromo en acetileno

+ →

Br2 en CCl4 (rojo) acetileno (burbujear) solución incolora

La reacción que se llevó a cabo fue:

Br Br Br Br

HCΞCH + Br2/CCl4 (exceso) → HC=CH → HCCH

Br Br

Lo que se produjo aquí fue una reacción de adición. Un mol de bromo (halógeno) se añade al triple enlace para formar un dihaloalqueno (1,2-dibromoeteno) con estereoquímica sin o anti. Si dos moles de bromo se añaden al triple enlace, el producto es un tetrahaluro. Es por ello que el producto final obtenido experimentalmente fue el 1,2,3,4-tetrabromoetano. Algunas veces es difícil evitar que la reacción llegue hasta el tetrahaluro, incluso cuando se quiere obtener solo el dihaluro.

II. Bromo en etileno

+ →

Br2 en CCl4 etileno + lana de vidrio solución incolora

Reacción química que se llevó a cabo:

Br

H-C=C-H + Br2/CCl4 → H-C- C-H

Br

Los halógenos se adicionan a los alquenos para formar dihaluros vecinales con estereoquímica anti.

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