Quimica Organica

1.- ALCOHOLES

Compuestos orgánicos que contienen el grupo –OH. En la nomenclatura sistemática los nombres de los alcoholes terminan en –ol. Algunos ejemplos son el metanol (CH3OH) y el etanol (C2H5OH).

Los alcoholes primarios tienen dos átomos de hidrógeno en el carbono unido al –OH (es decir, contienen el grupo –CH2–OH). Los alcoholes secundarios tienen un hidrógeno enlazado a ese carbono [los otros dos son enlaces carbono-carbono, como en el (CH3)2CHOH]. Los alcoholes terciarios no tiene hidrógeno en ese carbono [como en el caso en el (CH3)3COH]; v. formulas. Los diferentes tipos de alcoholes se diferencian en su reactividad química. Por ejemplo, con dicromato potásico en ácido sulfúrico se producen las siguientes reacciones:

• Alcohol secundario cetona

• Alcohol terciario no hay reacción

Otras reacciones características de los alcoholes son las que tienen lugar con ácidos para dar ésteres y su deshidratación dando alquenos o éteres. Los alcoholes cuyas moléculas poseen dos grupos –OH se denominan dioles y aquellos cuyas moléculas contienen tres grupos –OH son trioles, etc.

ETERES

Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.

Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC.

Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o aromático.

Poseen el grupo (- O -). Se nombran añadiendo a la palabra éter los dos radicales que lo forman en orden alfabético.

CH3−CH2−O−CH3t; tetilmetiléter

CH3−O−CH3 t; tdimetiléter

ALDEHIDOS-CETONAS

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo –C=O.

En los aldehídos el grupo carbonilo está situado en un extremo de la cadena y unido a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el carbono del grupo carbonilo es un carbono secundario, de forma que los aldehídos se representan mediante R-CHO y las cetonas por R-CO-R´.

El aldehído más sencillo es el metanal o formaldehido, C-CHO. Es un líquido de olor desagradable, que es muy utilizado para fabricar polímeros.

La cetona más simple es la propanona o acetona, CH3-CO-CH3. Es un líquido de olor agradable, que se usa como disolvente de compuestos orgánicos.

ÁCIDOS CARBOXILOS

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo –COOH en un extremo de una cadena carbonada.

Se les nombra con el nombre del hidrocarburo del que proceden con la terminación –oico. Si hay dos grupos carboxilos, uno en cada extremo, es un ácido-dioico. No obstante se usan más los nombres vulgares de los mismos que los sistemáticos proporcionados por las reglas de la formulación.

HCOOH CH3-COOH HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH

Ácido metanoico

o

formico Ácido etanoico

o

acético Ácido etanidioico

u

oxálico Ácido propanodioico

o

malónico

Los ácidos carboxílicos tienen un olor picante característico y un sabor agrio y fuerte. En disolución se comportan como ácidos porque se ionizan. Así, por ejemplo, en la disolución acuosa del ácido acético tiene lugar:

CH3 – COOH CH3 – COO-- + H+

Dicha disolución conduce la corriente eléctrica porque contiene protones H+ y los aniones etanoato o acetato, CH3 –COO-.

El anión procedente de un ácido carboxílico por la pérdida de su hidrógeno ácido se llama anión carboxilato: R –COO-.

El ácido metanoico y el acético son líquidos, los siguientes de la serie tienen una textura oleosa y los de elevada masa molecular son sólidos cristalinos. Los tres primeros, de la serie, son solubles en agua en cualquier proporción y los demás son insolubles en agua.

El comportamiento químico de estos compuestos orgánicos responde al de los ácidos. Así, el ácido acético reacciona lentamente con metales muy activos como el magnesio, formando el anión carboxilato, acetato en este caso, y liberando hidrógeno, según la siguiente ecuación química ajustada:

2 CH3 –COOH + Mg 2 CH3 –COOH- + Mg2+ + H2

No obstante, la reacción típica de un ácido carboxílico, como la de cualquier ácido, es su reacción con una base. Así, la reacción del ácido acético con el hidróxido de sodio proporcionan acetato sódico según:

CH3 –COOH + NaOH CH3 –COO- Na+ + H2O

ÉSTERES

Son derivados de los ácidos carboxílicos que resultan de la reacción química de un ácido carboxílico con un alcohol, por ejemplo:

CH3-COOH + HO-CH2CH3 CH3 –COO-CH2-CH3 + H2O

Ácido carboxílico + alcohol éster + agua

Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –ico del ácido carboxílico por la –ato, seguida de la preposición de y el nombre del radical. Así, el CH3 –COO-CH2-CH3 es el etanoato (o acetato) de etilo.

Los ésteres son abundantes en la naturaleza. No son solubles en el agua. Los de cadena corta son líquidos volátiles, que se encuentran en las flores y en las frutas maduras, por lo que se usan en perfumería y como aditivos saborizantes. Los de cadena larga son líquidos (aceites) o sólidos (grasas) y proceden de aceites vegetales y grasas animales.

Los aceites y las grasas son ésteres son

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