Química Orgánica

1. INTRODUCCIÓN.

La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, debido al gran número de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí que se la llama con frecuencia Química del Carbono.

El número de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y cada año se descubren varios miles más. Pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un número reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos y unos pocos más.

1.1. DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

Algunos de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la antigüedad; los fenicios y egipcios extraían colorantes de plantas y moluscos (púrpura) y ciertas sustancias medicinales. También conocían la conversión de la grasa animal en jabón y obtenían alcohol por fermentación de azúcares.

Hasta que en 1828, el químico alemán Fiedrich Wohler, logró sintetizar la urea a partir de materiales inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse por la acción de una "fuerza vital" que únicamente poseían los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgánicos. Kekulé, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar las estructuras tridimensionales de las moléculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de más de cincuenta mil nuevos compuestos por año.

Pero, ¿cuál es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?

Se debe a la peculiar configuración electrónica del átomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

1.2. EL ÁTOMO DE CARBONO.

La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro más externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por compartición de sus electrones más externos con los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.

Una propiedad que tiene este átomo y que no posee ningún otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de átomos de carbonos de varios cientos de miles de átomos de carbonos.

La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.

* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.

* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

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1.3. FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; éstas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente.

Se llama "fórmula" a la representación escrita de una molécula, y debe indicar:

– la clase de átomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.

– la masa de la molécula y la relación ponderal de los elementos que entran en su combinación.

En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas:

* FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos. Ej.:

C4H8 C2H6O

* FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. Ej.:

CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH2OH

* FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Ej.:

H H H H H

| | | | | C=C–C––C–H H–C–C–O–H

| | | | | | H H H H H H

* FÓRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir la molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Esta fórmula da la forma real de la molécula.

Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más frecuencia.

2.– CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

1.–HIDROCABUROS

Según el tipo de enlace carbono-carbono:

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-Alcanos (parafinas) –C–C–

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-Alquenos (olefinas) –C=C–

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-Alquinos (acetilenos) –CC–

Según el tipo de cadena:

-Lineales

-Ramificados

-Cíclicos

-Hidrocarburos aromáticos (cíclicos con dobles enlaces alternados)

-Monocíclicos

-Policíclicos condensados

2.- DERIVADOS HALOGENADOS

3.– COMPUESTOS OXIGENADOS.

4.– COMPUESTOS NITROGENADOS.

3. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS.

Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.

Su fórmula empírica general es CNH2N+2, siendo N el número de átomos de carbono. Forman series homólogas. Se llama así a un conjunto de compuestos con propiedades químicas similares y que se diferencian en el número de átomos de carbono de la cadena.

Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que tiene, y la terminación –ano.

Los prefijos para los 4 primeros términos de la serie son: met– (1 C), et– (2 C), prop– (3 C) y but– (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent–, hex–, hept–, oct–,

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